(-)-1-chloro-2-oxocyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-1-chloro-2-oxocyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (-)-tert-butyl 1-chloro-2-oxocyclopentanecarboxylate；Tert-butyl 1-chloro-2-oxocyclopentane-1-carboxylate；tert-butyl 1-chloro-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₃
• 分子量: 218.68
• InChiKey: NOAGIHODUZZBCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-oxocyclopentanecarboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 六氟异丙醇 、 C₃₉H₃₈N₂O₄ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(-)-1-chloro-2-oxocyclopentanecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有单个手性配体的α-氯-β-酮酯的两种对映异构体的获取：螺旋2,2'的手性铜（II）和锌（II）配合物催化的高效环状β-酮酯的对映选择性氯化基于双色满的双恶唑啉配体

  摘要：

  发现基于spiro-2,2'-双色原的手性双恶唑啉配体（SPANbox）在铜（II）和锌（II）催化的环状β-酮酯与N-氯代琥珀酰亚胺（NCS ）的不对称氯化反应中非常有效）作为氯化试剂，可在5-30分钟内以优异的收率得到相应的α-氯-β-酮酸酯，ee值高达97％。单个SPANbox配体的三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸锌（II）配合物在对映体选择方面表现出彼此互补的结果，从而为氯化产物对映体的两种对映体提供了良好或优异的光学纯度。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200088

文献信息

• Synthesis of novel chiral oxazoline-Schiff base ligands for the catalytic asymmetric chlorination of β-keto esters
  作者：Ming-Hui Qi、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.003

  日期：2010.2

  A series of novel monooxazoline-Schiff base ligands 1 has been successfully synthesized. The Cu(I)–1a complex showed excellent catalytic activities with up to 83% ee for the asymmetric α-chlorination of β-keto esters.

  已成功合成了一系列新型的单恶唑啉-席夫碱配体1。Cu（I）–1a络合物显示出优异的催化活性，对β-酮酸酯的不对称α-氯化反应，ee高达83％。
• Chiral Amino Diol Derivatives as New Modular Organocatalysts for the Enantioselective α-Chlorination of Cyclic β-Keto Esters
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/adsc.201000594

  日期：2010.12.17

  Highly modular chiral amino diol derivatives have been used as organocatalysts in the enantioselective α-chlorination of cyclic β-keto esters. Optimization of the catalyst structure and the reaction conditions has allowed the synthesis of optically active α-chlorinated products with high enantioselectivities (up to 96% ee) using inexpensive commercially available N-chlorosuccinimide (NCS) as the chlorine

  在环状β-酮酯的对映选择性α-氯化中，高度模块化的手性氨基二醇衍生物已被用作有机催化剂。催化剂结构和反应条件的优化允许使用廉价的市售N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源，在温和的条件下合成具有高对映选择性（高达96％ee）的旋光性α氯化产物。