3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylaldehyde
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-enal
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: ZNFSEHNKPWPRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-亚乙烯双(N,N-二甲基苯胺) 、 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylaldehyde 在 高氯酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1-bis-(4-dimethylamino-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl pentamethinium ; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  关于三苯基甲烷染料II的亚乙烯基同系物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.660280183
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的 1,3-二烯与有机卤化物和 CO2 的区域选择性碳羧化

  摘要：

  利用光将二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值精细化学品是一种有吸引力的合成策略。在此，我们报道了一种前所未有的可见光驱动的 1,3-二烯与 CO 2的区域选择性碳羧化反应。在温和条件下使用芳基卤化物和烷基卤化物以及低成本甲酸钾 (HCOOK) 来产生二氧化碳自由基阴离子，作为具有挑战性的有机卤化物还原的有效还原剂。用 1,1-二芳基取代的 1,3-二烯实现了高度的 3,4-区域选择性碳羧化，而用受阻较小的单芳基取代的 1,3-二烯获得了主要的 1,4-碳羧化产物。该协议提供了一种从容易获得的 1,3-二烯和具有 CO 2的有机卤化物中生产复杂 β、γ-不饱和羧酸的快速方法。

  DOI：

  10.1039/d2gc01256a

文献信息

• A Facile Synthesis of 2H-Chromenes and 9-Functionalized Phenanthrenes through Reactions between α,β-Unsaturated Compounds and Arynes
  作者：Tiexin Zhang、Xian Huang、and Luling Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201200042

  日期：2012.6

  Facile syntheses of 2H-chromenes or 9-functionalized phenanthrenes under mild conditions in moderate to good yields have been developed. They each involve annulations of arynes with α,β-unsaturated compounds bearing different electron-withdrawing groups (EWGs). Depending on the natures of the different EWGs, the reactions proceed by different pathways: enals react with arynes through a tandem [2+2]

  已经开发了在温和条件下以中等至良好产率轻松合成 2H-色烯或 9-官能化菲的方法。它们都涉及芳炔与带有不同吸电子基团 (EWG) 的 α,β-不饱和化合物的环化。根据不同 EWG 的性质，反应通过不同途径进行：烯醛与芳炔通过串联 [2+2] 环加成/热电环开环/6e-电环化序列反应得到 2H-色烯，而酰基-/乙氧羰基/氰基取代的苯乙烯与芳烃发生狄尔斯-阿尔德反应，然后芳构化得到9-官能化的菲。已经研究并详细讨论了范围、局限性、区域选择性和机制。
• Selenated NHC-Pd(II) catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of ferrocene substituted β-chloro-cinnamaldehydes, acrylonitriles and malononitriles for the synthesis of novel ferrocene derivatives and their solvatochromic studies
  作者：Vijesh Tomar、Yachana Upadhyay、Avinash K. Srivastava、Meena Nemiwal、Raj K. Joshi、Pradeep Mathur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121752

  日期：2021.5

  Suzuki-Miyaura coupling reaction between ferrocenyl/phenyl derivatives of (2-formyl-1-chlorovinyl)ferrocene, 3-chloro-3-ferrocenylacrylonitrile and (3-chloro-3-ferrocenylallylidene)malononitrile and arylboronic acid in the catalytic presence of a selenated NHC-Pd(II) full pincer complex was accomplished. Significantly, the couplings take place in water under normal atmospheric conditions, in contrast

  （2-甲酰基-1-氯乙烯基）二茂铁的二茂铁基/苯基衍生物，3-氯-3-二茂铁基丙烯腈和（3-氯-3-二茂铁基亚芳基）丙二腈与芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura偶联反应完成了NHC-Pd（II）全钳状复合物的制备。值得注意的是，与许多先前报道的需要惰性气氛条件下的Pd催化反应相比，这种偶联作用是在正常大气条件下在水中发生的。新二茂铁化合物的溶剂变色研究显示了一些有趣的变化。聚集研究表明，吸水率随水/ DMSO溶剂混合物中水含量的降低而增加。
• Heck Reactions of Crotonaldehyde
  作者：Benjamin List、Michael Stadler

  DOI：10.1055/s-2008-1032095

  日期：——

  A direct method for the synthesis of β,β-disubstituted-α,β-unsaturated aldehydes via Heck reaction of aryl halides with crotonaldehyde and related substrates has been developed. The reaction provides rapid access to products usually prepared via multistep sequences. The power of the method in combination with an organocatalytic transfer hydrogenation is illustrated with a short asymmetric synthesis of (S)-Florhydral®.

  已开发出一种通过卤代芳烃与克罗烯醛及相关底物的赫克反应合成β,β-取代的α,β-不饱和醛的直接方法。该反应能够快速获得通常需要多步合成的产物。该方法与有机催化转移氢化结合的强大之处通过(S)-Florhydral®的短链不对称合成得到了体现。
• Regio- and Stereoselective Heck α-Arylation of Cinnamyl Alcohols
  作者：Sandro Cacchi、Ilaria Ambrogio、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Simona Sgalla

  DOI：10.1055/s-0028-1087912

  日期：2009.3

  The Heck reaction of cinnamyl alcohols with aryl iodides has been investigated using n-Bu4NOAc as the base in toluene. Under these conditions, the reaction affords regio- and stereoselectively (Z)-2,3-diarylallylic alcohols in moderate to good yields. Experimental evidence suggests that the observed selectivity in formation of the vinylic substitution products is kinetic in origin under these conditions and that both the base and the solvent play a key role.

  辛烯醇与芳基碘化物的赫克反应已在甲苯中使用四丁基氨基乙酸钠作为碱进行了研究。在这些条件下，该反应以区位选择性和立体选择性合成(Z)-2,3-二芳基丙烯醇，产率中等至良好。实验证据表明，在这些条件下，观察到的烯烃取代产物的选择性源于动力学，并且碱和溶剂在此过程中起着关键作用。
• Silver sequestration of halides for the activation of Pd(OAc) ₂ catalyzed Mizoroki‐Heck reaction of 1,1 and 1,2 ‐ Disubstituted alkenes
  作者：Pronnoy G. Bangar、Priyanka R. Jawalkar、Swapnil R. Dumbre、Dharmaraj J. Patil、Suresh Iyer

  DOI：10.1002/aoc.4159

  日期：2018.3

  A ligand free catalytic system consisting of Pd(OAc)2 (cat) and stoichiometric quantities of silver salts, AgOAc or AgBF4, exhibit high efficiency in the Mizoroki‐Heck arylation, transforming aryl iodides and 1,1 as well as 1,2 disubstituted alkenes into 1,1,2 – trisubstituted aryl alkenes in excellent yields in very short reaction times.

  由Pd（OAc）2（cat）和化学计量的银盐AgOAc或AgBF 4组成的无配体催化体系在Mizoroki-Heck芳基化反应中表现出高效率，可转化芳基碘化物和1,1以及1,2在非常短的反应时间内，双取代的烯烃就可以以优异的收率转化成1,1,2-三取代的芳基烯烃。