(3S,4S,5R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(hydroxymethyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1532540-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(hydroxymethyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1532540-69-4
• 化学式: C₁₃H₂₃F₃O₄Si
• 分子量: 328.404
• InChiKey: RSHKDJVYWGTFIK-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(hydroxymethyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到(3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Fluoroalkylated Butanolides

  摘要：

  Starting from fluoroalkylated, optically active acyl oxazolidinones the corresponding di- and trisubstituted butanolides were prepared in enantiomerically pure form. Using a divergent synthetic route highly functionalized fluoroalkylated building blocks are accessible.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339755
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-{(2S,3R)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-(2,2,2-trifluoroethyl)pent-4-enoyl}oxazolidin-2-one 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到(3S,4S,5R)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(hydroxymethyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Fluoroalkylated Butanolides

  摘要：

  Starting from fluoroalkylated, optically active acyl oxazolidinones the corresponding di- and trisubstituted butanolides were prepared in enantiomerically pure form. Using a divergent synthetic route highly functionalized fluoroalkylated building blocks are accessible.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339755

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Fluoroalkylated Butanolides
  作者：Constantin Czekelius、Holger Erdbrink

  DOI：10.1055/s-0033-1339755

  日期：——

  Starting from fluoroalkylated, optically active acyl oxazolidinones the corresponding di- and trisubstituted butanolides were prepared in enantiomerically pure form. Using a divergent synthetic route highly functionalized fluoroalkylated building blocks are accessible.