4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-6-carboxylic acid | 187097-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-6-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-6-carboxylic acid；4-oxo-6,7-dihydro-5H-1-benzothiophene-6-carboxylic acid
• CAS: 187097-45-6
• 化学式: C₉H₈O₃S
• mdl: MFCD08694399
• 分子量: 196.227
• InChiKey: NTXXIOJUCMZEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-6-carboxylic acid 在 manganese(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.84h， 生成 6-(methoxymethyl)benzo[b]thiophen-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO TETRAHYDRO - BENZOTHIOPHEN DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE SPIRO-TETRAHYDRO-BENZOTHIOPHÈNE UTILISÉS POUR TRAITER LES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  公开号：

  WO2013178322A8
• 作为产物：
  描述：

  (2-thienylmethyl)butanedioic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 1.5h， 以70%的产率得到4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  赫德-莫里反应在合成三环退火1,2,3-噻二唑中的应用

  摘要：

  据报道，使用Hurd-Mori反应合成了萘并[1,2- d ] [1,2,3]噻二唑-4-羧酸甲酯1a以及相应的噻吩并[1,2,3]噻二唑1b和1c。在关键步骤中。用亚硫酰氯处理易于得到的甲苯磺酰1010a -c令人惊奇地得到完全芳族的产物1a-c，而不是预期的退火的4，5-二氢[1,2,3]噻二唑2a-c。基于这些结果，提出了用亚硫酰氯进行芳构化步骤的机理。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330635

文献信息

• SPIRO TETRAHYDRO - BENZOTHIOPHEN DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Ares Trading S.A.

  公开号：US20150111882A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention provide compounds of Formula (I) used as BACE inhibitors for the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明提供了化合物(I)的方案，用作BACE抑制剂，用于治疗神经退行性疾病。
• Spiro tetrahydro—benzothiophen derivatives useful for the treatment neurodegenerative diseases
  申请人：Ares Trading S.A.

  公开号：US09233982B2

  公开（公告）日：2016-01-12

  The present invention provide compounds of Formula (I) used as BACE inhibitors for the treatment of neurodegenerative diseases.

  本发明提供了一种用于治疗神经退行性疾病的BACE抑制剂化合物，其化学式为(I)。
• [EN] SPIRO TETRAHYDRO - BENZOTHIOPHEN DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO-TETRAHYDRO-BENZOTHIOPHÈNE UTILISÉS POUR TRAITER LES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ARES TRADING SA

  公开号：WO2013178322A8

  公开（公告）日：2014-12-11
• Application of the hurd-mori-reaction for the synthesis of tricyclic annelated 1,2,3-thiadiazoles
  作者：Peter Stanetty、Manfred Kremslehner、Martin Müllner

  DOI：10.1002/jhet.5570330635

  日期：1996.11

  The synthesis of methyl naphtho[1,2-d][1,2,3]thiadiazole-4-carboxylate 1a as well as the corresponding thienobenzo[1,2,3]thiadiazoles 1b and 1c is reported using the Hurd-Mori reaction in the key step. Treatment of the readily available tosylhydrazones 10a-c with thionyl chloride surprisingly affords the fully aromatic products 1a-c, instead of the expected annelated 4,5-dihydro[1,2,3]thiadiazoles

  据报道，使用Hurd-Mori反应合成了萘并[1,2- d ] [1,2,3]噻二唑-4-羧酸甲酯1a以及相应的噻吩并[1,2,3]噻二唑1b和1c。在关键步骤中。用亚硫酰氯处理易于得到的甲苯磺酰1010a -c令人惊奇地得到完全芳族的产物1a-c，而不是预期的退火的4，5-二氢[1,2,3]噻二唑2a-c。基于这些结果，提出了用亚硫酰氯进行芳构化步骤的机理。