(2R,3S,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: IUJRWTGQTYKGLM-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol 、 (2S,3S,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  包含末端N-乙酰基-β-D-乳糖胺基残基的九糖的合成，该残基是糖蛋白“复杂型”碳水化合物部分的一部分

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的缩合3,6-二ø -乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰-4- Ö - （2,3,4,6-四- ö乙酰基β- d -galactopyranosyl） -具有苄基O-（3,6-二-O-苄基-α - D-甘露吡喃糖基）-（1 → 3）-O- [3,4,6-三-O-苄基-α的β- D-吡喃葡萄糖基溴化物- d -mannopyranosyl-（1 → 6）] - 2,4-二- ö苄基α- d-甘露糖吡喃糖苷以19％的产率得到了保护的九糖衍生物。将2-邻苯二甲酰亚胺基团交换成2-乙酰氨基基团并解封后，获得了游离的寡糖。

  DOI：

  10.1039/p19820001841