6-pentadecyn-1-ol | 105090-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-pentadecyn-1-ol
• 英文别名: pentadec-6-yn-1-ol
• CAS: 105090-57-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: VOBDEYWNLBNZNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-pentadecyn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.69h， 以73%的产率得到pentadec-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Anomala osakana信息素和Janus整数信息素：手性γ-丁内酯的灵活方法†

  摘要：

  在不使用任何保护基的情况下，已经实现了对叶无花果信息素和Janus整数信息素的对映选择性合成。合成过程涉及使用不对称的炔基化反应，以得到高ee（84％）和高收率（〜80％）的γ-羟基-α，β-炔属酯，然后以高总收率（87％和89％）进行选择性氢化和内酯化）。

  DOI：

  10.1039/b909418k
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔醇 、 1-溴辛烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到6-pentadecyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成Anomala osakana信息素和Janus整数信息素：手性γ-丁内酯的灵活方法†

  摘要：

  在不使用任何保护基的情况下，已经实现了对叶无花果信息素和Janus整数信息素的对映选择性合成。合成过程涉及使用不对称的炔基化反应，以得到高ee（84％）和高收率（〜80％）的γ-羟基-α，β-炔属酯，然后以高总收率（87％和89％）进行选择性氢化和内酯化）。

  DOI：

  10.1039/b909418k

文献信息

• Vinylic organoboranes. 4. A general, one-pot synthesis of 6- and 7-alkyn-1-ols via boracyclanes. Influence of steric effects in the iodination of lithium alkynyl ate complexes of dialkylborinates
  作者：Herbert C. Brown、D. Basavaiah、N. G. Bhat

  DOI：10.1021/jo00374a005

  日期：1986.11
• Enantioselective synthesis of Anomala osakana pheromone and Janus integer pheromone: a flexible approach to chiral γ-butyrolactones
  作者：Li Lin、Qiangyang Zhao、A-Ni Li、Fengbo Ren、Fanzhi Yang、Rui Wang

  DOI：10.1039/b909418k

  日期：——

  The enantioselective synthesis of Anomala osakanapheromone and Janus integerpheromone has been achieved without using any protecting groups. The synthesis involved using an asymmetric alkynylation to obtain γ-hydroxy-α,β-acetylenic esters with high ee (84%) and yields (∼80%), followed by selective hydrogenation and lactonization in high overall yields (87% and 89%).

  在不使用任何保护基的情况下，已经实现了对叶无花果信息素和Janus整数信息素的对映选择性合成。合成过程涉及使用不对称的炔基化反应，以得到高ee（84％）和高收率（〜80％）的γ-羟基-α，β-炔属酯，然后以高总收率（87％和89％）进行选择性氢化和内酯化）。