8-氯-4-羟基喹啉-2-羧酸甲酯 | 1065074-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-4-羟基喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: 8-chloro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 8-chloro-4-hydroxyquinoline-2-carboxylate；methyl 8-chloro-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 1065074-57-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: XFZKOZSDFPFCAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-4-羟基喹啉-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-Chlor-4-hydroxy-chinol-2-yl-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  作为抗结核药物的新型芳基甲酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  我们小组之前曾报道过几种表现出强效抗结核活性的吲哚甲酰胺。在这里，我们基于我们之前报道的同源模型和最近发表的分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 的晶体结构合理地设计了几种芳基甲酰胺。许多类似物对药物敏感 (DS)结核分枝杆菌( M. tb ) 菌株表现出相当大的抗结核活性。萘酰胺衍生物13c和13d是我们研究中最活跃的化合物（MIC：分别为 6.55、7.11 μM），显示出与一线抗结核（抗 TB）药物乙胺丁醇（MIC：4.89 μM）相当的效力。除了萘酰胺衍生物外，我们还确定了喹诺酮-2-甲酰胺和 4-芳基噻唑-2-甲酰胺作为潜在的 MmpL3 抑制剂，其中化合物8i和18b的 MIC 值分别为 9.97 和 9.82 μM。所有四种化合物都保留了对多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR)结核分枝杆菌菌株的高活性。值得注意的是，两种活性最高的化合物13c和13d对 DS、MDR 和

  DOI：

  10.1039/c9ra10663d
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(2-chloroanilino)but-2-enedioate 在 四磷十氧化物 作用下， 以96%的产率得到8-氯-4-羟基喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Synthesis of 4-Quinolones and Quinolone Heterocycles

  摘要：

  The cycloacylation of aniline derivatives to 4-quinolones in the presence of Eaton's reagent is described. This high-yielding methodology is applicable to a wide variety of functionalized anilines and requires milder conditions than those traditionally employed. This cyclization protocol is used to prepare a host of heterocycles and bis-quinolones and is characterized by relatively low reaction temperature and ease of product isolation.

  DOI：

  10.1021/jo070181o

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel arylcarboxamide derivatives as anti-tubercular agents
  作者：Shahinda S. R. Alsayed、Shichun Lun、Giuseppe Luna、Chau Chun Beh、Alan D. Payne、Neil Foster、William R. Bishai、Hendra Gunosewoyo

  DOI：10.1039/c9ra10663d

  日期：——

  activity against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant (XDR) M. tb strains. It is worth noting that the two most active compounds 13c and 13d also exhibited the highest selective activity towards DS, MDR and XDR M. tb strains over mammalian cells [IC50 (Vero cells) ≥ 227 μM], indicating their potential lack of cytotoxicity. The four compounds were docked into the MmpL3 active site and

  我们小组之前曾报道过几种表现出强效抗结核活性的吲哚甲酰胺。在这里，我们基于我们之前报道的同源模型和最近发表的分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 的晶体结构合理地设计了几种芳基甲酰胺。许多类似物对药物敏感 (DS)结核分枝杆菌( M. tb ) 菌株表现出相当大的抗结核活性。萘酰胺衍生物13c和13d是我们研究中最活跃的化合物（MIC：分别为 6.55、7.11 μM），显示出与一线抗结核（抗 TB）药物乙胺丁醇（MIC：4.89 μM）相当的效力。除了萘酰胺衍生物外，我们还确定了喹诺酮-2-甲酰胺和 4-芳基噻唑-2-甲酰胺作为潜在的 MmpL3 抑制剂，其中化合物8i和18b的 MIC 值分别为 9.97 和 9.82 μM。所有四种化合物都保留了对多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR)结核分枝杆菌菌株的高活性。值得注意的是，两种活性最高的化合物13c和13d对 DS、MDR 和
• A Mild and Efficient Synthesis of 4-Quinolones and Quinolone Heterocycles
  作者：Daniel Zewge、Cheng-yi Chen、Curtis Deer、Peter G. Dormer、Dave L. Hughes

  DOI：10.1021/jo070181o

  日期：2007.5.1

  The cycloacylation of aniline derivatives to 4-quinolones in the presence of Eaton's reagent is described. This high-yielding methodology is applicable to a wide variety of functionalized anilines and requires milder conditions than those traditionally employed. This cyclization protocol is used to prepare a host of heterocycles and bis-quinolones and is characterized by relatively low reaction temperature and ease of product isolation.