(2-nitrophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone | 91135-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-nitrophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(2-Nitro-benzoyl)-pyrrol；(2-nitro-phenyl)-pyrrol-2-yl-methanone；N-(tert-butyl)-N-cyclohexyl-2-nitrobenzamide；(2-nitrophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 91135-64-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: OKWUDSXRCXZZCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitrophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到pyrrolo<1,2-b>cinnolin-10(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  还原2-和3-酰基吡咯。1-（4-甲基苯基）磺酰基-1H-吡咯的新合成吡咯并[1,2 - b ] cinnolin -10-one环系

  摘要：

  用锌和氯化铵还原（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮4，得到5,10-二氢-吡咯并[1,2 - b ] cinnolin-10-one 5和（2-羟基氨基苯基） ）（1 H-吡咯-2-基）甲酮6，而用锌和氢氧化钠还原4仅得到5。（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮10与锌和氯化铵或锌和氢氧化钠的反应得到（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮11和2-氨基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮12或分别作为单个产品12个。（2-硝基苯基）（1-甲基-1 H-吡咯-2-基）甲酮13的硼氢化钠还原或（2-硝基苯基）（1-甲基-1 H -3-吡咯基）甲酮19的混合物相应的醇15或21和亚硝基酮18或22。用氢氧化锌和氢氧化钠还原醇15或21，分别得到亚硝基酮18或22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00922-4
• 作为产物：
  描述：

  [1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrol-3-yl](2-nitrophenyl)methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(2-nitrophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  还原2-和3-酰基吡咯。1-（4-甲基苯基）磺酰基-1H-吡咯的新合成吡咯并[1,2 - b ] cinnolin -10-one环系

  摘要：

  用锌和氯化铵还原（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮4，得到5,10-二氢-吡咯并[1,2 - b ] cinnolin-10-one 5和（2-羟基氨基苯基） ）（1 H-吡咯-2-基）甲酮6，而用锌和氢氧化钠还原4仅得到5。（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮10与锌和氯化铵或锌和氢氧化钠的反应得到（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮11和2-氨基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮12或分别作为单个产品12个。（2-硝基苯基）（1-甲基-1 H-吡咯-2-基）甲酮13的硼氢化钠还原或（2-硝基苯基）（1-甲基-1 H -3-吡咯基）甲酮19的混合物相应的醇15或21和亚硝基酮18或22。用氢氧化锌和氢氧化钠还原醇15或21，分别得到亚硝基酮18或22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00922-4

文献信息

• An NHC-Catalyzed Desulfonylative Smiles Rearrangement of Pyrrole and Indole Carboxaldehydes
  作者：Caitlin Swaby、Alfie Taylor、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01089

  日期：2023.9.1

  classes for arylation under mild conditions. Here, we describe an N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis system that accesses indole and pyrrole aldehyde substrates in a desulfonylative Smiles process. The reaction proceeds under mild, transition-metal-free conditions and captures acyl anion reactivity for the synthesis of a diverse array of 2-aroyl indoles and pyrroles from readily available sulfonamide

  使用催化方法实现 Smiles 重排为温和条件下的芳基化开辟了新的底物类别。在这里，我们描述了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化系统，该系统在脱磺酰化 Smiles 过程中接触吲哚和吡咯醛底物。该反应在温和、无过渡金属的条件下进行，并捕获酰基阴离子反应性，用于从容易获得的磺酰胺起始材料合成各种 2-芳酰基吲哚和吡咯。
• Reduction of 2- and 3-Acylpyrroles. A New Synthesis of the Pyrrolo[1,2-b]cinnolin-10-one Ring System from 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1H-pyrrole
  作者：Athanasios Kimbaris、George Varvounis

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00922-4

  日期：2000.12

  Reduction of (2-nitrophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 4 with zinc and ammonium chloride gave 5,10-dihydro-pyrrolo[1,2-b]cinnolin-10-one 5 and (2-hydroxylaminophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 6 whereas reduction of 4 with zinc and sodium hydroxide gave only 5. Reaction of (2-nitrophenyl)(1H-pyrrol-3-yl)methanone 10 with zinc and ammonium chloride or zinc and sodium hydroxide afforded (2-nitrosophen

  用锌和氯化铵还原（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮4，得到5,10-二氢-吡咯并[1,2 - b ] cinnolin-10-one 5和（2-羟基氨基苯基） ）（1 H-吡咯-2-基）甲酮6，而用锌和氢氧化钠还原4仅得到5。（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮10与锌和氯化铵或锌和氢氧化钠的反应得到（2-硝基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮11和2-氨基苯基）（1 H-吡咯-3-基）甲酮12或分别作为单个产品12个。（2-硝基苯基）（1-甲基-1 H-吡咯-2-基）甲酮13的硼氢化钠还原或（2-硝基苯基）（1-甲基-1 H -3-吡咯基）甲酮19的混合物相应的醇15或21和亚硝基酮18或22。用氢氧化锌和氢氧化钠还原醇15或21，分别得到亚硝基酮18或22。

表征谱图