(R)-2-Benzoylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester | 91827-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzoylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-benzamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 91827-25-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: WGDLCGXLYAWHCR-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzoylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,3aR)-3a-((E)-3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienyl)-3,3a-dihydro-2H-pyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylic acid 1-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学合成ComX信息素和含有类异戊二烯色氨酸残基的相关肽

  摘要：

  ComX信息素是翻译后修饰的寡肽，可刺激枯草芽孢杆菌中群体感应控制的自然遗传能力。最近，确定了由菌株RO-E-2产生的ComX RO-E-2信息素的结构。基于NMR分析，将香叶烷基结合到色氨酸残基上，这导致形成三环结构。提出四种可能的立体化学异构体之一是基于对模型化合物的构象搜索，并假设天然信息素中的氨基酸残基具有I-构型。所有可能的修饰色氨酸残基和相应的ComX RO-E-2合成肽以确认精确的立体化学。在此，详细报道了修饰的色氨酸衍生物的合成。它成功地合成了四种旋光改性的色氨酸甲酯，由此制备了四种非对映异构的ComX RO-E-2肽。由于四种非对映异构体中只有一种在光谱上与天然信息素相同，并且具有生物学活性，因此可以明确地确定ComX RO-E-2信息素的绝对结构。此外，还注意到在培养液中还存在另外两种生物活性信息素，这些信息素与ComX RO-E-2信息素共同纯化。这些信息素被认为是C

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.074
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-Benzoylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（9,10-蒽醌-2-羰基）氨基酸衍生物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  设计并合成了一系列N-（9,10-蒽醌-2-羰基）氨基酸衍生物（1a-j）作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂。其中，L / D-苯丙氨酸衍生物（1d和1i）和L / D-色氨酸衍生物（1e和1j）在微摩尔水平效力上是有效的。特别地，大号-苯丙氨酸衍生物1D（IC 50  = 3.0μ米）和d -苯丙氨酸衍生物1I（IC 50 = 2.9μ米）给出的最高效力和均比阳性对照别嘌醇（IC更有效50  = 8.1μ米）。SAR的初步分析指出，芳香氨基酸片段（例如苯丙氨酸或色氨酸）对于抑制作用至关重要。的d相比，它的α-氨基酸衍生物呈现等于或更大的效力大号-对映体; 9,10-蒽醌部分受到抑制。分子模拟为黄嘌呤氧化酶活性口袋中的化合物1d和1i提供了合理的结合模型。结果，化合物1d和1i 可能是有前途的铅化合物，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13156

文献信息

• Tris(o-phenylenedioxy)cyclotriphosphazene as a Promoter for the Formation of Amide Bonds Between Aromatic Acids and Amines
  作者：Susumu Saito、Farzaneh Soleymani Movahed、Dinesh N. Sawant、Dattatraya B. Bagal

  DOI：10.1055/s-0040-1707174

  日期：2020.11

  Herein, the degradable 1,3,5-triazo-2,4,6-triphosphorine (TAP) motif is presented as a new condensation system for the dehydrative formation of amide bonds between diverse combinations of aromatic carboxylic acids and amines. The underlying reaction mechanism was investigated, and potential catalyst intermediates were characterized using 31P NMR spectroscopy and ESI mass spectrometry.

  作为特别主题的一部分发表，酰胺键形成的最新进展 抽象 酰胺键的原子有效形成已成为有机合成领域的首要研究领域，因为酰胺键构成蛋白质的主链并代表药物分子中的重要结构基序。当前，在该领域中对新颖发现的需求的增长已经将大量注意力集中在这个具有挑战性的主题上。在这里，可降解的1,3,5-三唑-2,4,6-三磷化氢（TAP）主题被提出作为一种新的缩合系统，用于在芳香族羧酸和胺的各种组合之间脱水形成酰胺键。研究了潜在的反应机理，并使用31 P NMR光谱和ESI质谱对潜在的催化剂中间体进行了表征。
• A new method for the preparation of 3,4-dihydro - and 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines.
  作者：AKIHIKO ISHIDA、TOHRU NAKAMURA、KUNIHIKO IRIE、TOKURO OHISHI

  DOI：10.1248/cpb.33.3237

  日期：——

  N-Alkylthiocarbonyltryptophan (2a-i) and tryptamine (2j-m) derivatives can be converted into the corresponding 3, 4-dihydro-β-carbolines (3) under mild conditions by the use of alkylating or acylating agents. The NaBH4 reduction of 1, 3-disubstituted 3, 4-dihydro-β-carbolines (3a-i) gave cis- (5) or trans-1, 2, 3, 4-tetrahydro-β-carbolines (6) with satisfactory stereoselectivity. The synthesis of optically active 3a, b and 5a, b is also described.

  N-烷基硫羰基色氨酸（2a-i）和色氨酸（2j-m）衍生物可以在温和条件下通过烷基化或酰基化剂转化为相应的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3）。1, 3-二取代的3, 4-二氢-β-氨基吲哚（3a-i）经过NaBH4还原，得到了具有满意立体选择性的顺式（5）或反式-1, 2, 3, 4-四氢-β-氨基吲哚（6）。本文还描述了外消旋活性3a, b和5a, b的合成。
• 含吲哚结构的化合物、其制备方法和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN113861096B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明提出一种，含吲哚结构的化合物及其制备方法，其对土传病原细菌、真菌、线虫都具有较高生物活性，可广泛用于土传病害的防治，为作物安全生产提供物质保障。
• Dynamic kinetic resolution: synthesis of optically active α-amino acid derivatives
  作者：Stuart A Brown、Marie-Claire Parker、Nicholas J Turner

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00108-7

  日期：2000.5

  Candida antarctica lipase B (Novozyme) is an effective catalyst for the dynamic kinetic resolution of racemic 2-benzyl-4-substituted-5(4H)-oxazolones, in the presence of an alcohol, yielding optically active N-benzoyl amino acid esters. The reaction has been optimised with respect to the solvent and the effect of a catalytic amount of organic base is investigated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemical synthesis of ComX pheromone and related peptides containing isoprenoidal tryptophan residues
  作者：Masahiro Okada、Isao Sato、Soo Jeong Cho、David Dubnau、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.074

  日期：2006.9

  precise stereochemistry. Here, the synthesis of the modified tryptophan derivatives was reported in detail. It was succeeded in synthesizing four optically active modified tryptophan methyl esters from which the four diastereomeric ComXRO-E-2 peptides were prepared. Since only one of the four diastereomers was spectroscopically identical to the natural pheromone and exhibited biological activity, the

  ComX信息素是翻译后修饰的寡肽，可刺激枯草芽孢杆菌中群体感应控制的自然遗传能力。最近，确定了由菌株RO-E-2产生的ComX RO-E-2信息素的结构。基于NMR分析，将香叶烷基结合到色氨酸残基上，这导致形成三环结构。提出四种可能的立体化学异构体之一是基于对模型化合物的构象搜索，并假设天然信息素中的氨基酸残基具有I-构型。所有可能的修饰色氨酸残基和相应的ComX RO-E-2合成肽以确认精确的立体化学。在此，详细报道了修饰的色氨酸衍生物的合成。它成功地合成了四种旋光改性的色氨酸甲酯，由此制备了四种非对映异构的ComX RO-E-2肽。由于四种非对映异构体中只有一种在光谱上与天然信息素相同，并且具有生物学活性，因此可以明确地确定ComX RO-E-2信息素的绝对结构。此外，还注意到在培养液中还存在另外两种生物活性信息素，这些信息素与ComX RO-E-2信息素共同纯化。这些信息素被认为是C