1-Benzyloxy-1H-imidazole-2-carbaldehyde | 202211-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Benzyloxy-1H-imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-1H-imidazole-2-carbaldehyde；1-phenylmethoxyimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 202211-96-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01814580
• 分子量: 202.213
• InChiKey: BLHYKVLTRXUOFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyloxy-1H-imidazole-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Benzyloxy-2-chloromethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸的新型1-羟基唑生物等排体。合成，蛋白水解性质和药理学。

  摘要：

  合成了多种1-羟基唑衍生物，作为（S）-谷氨酸（Glu）的生物等排体和AMPA受体激动剂（R，S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基- 4-异恶唑基）丙酸（AMPA，3b）。所有化合物均进行了体外药理研究，包括一系列Glu受体结合测定，天然和克隆Glu摄取系统的摄取研究以及电生理大鼠皮层切片模型。化合物7a，b（带有1-羟基-5-吡唑基部分作为远端羧基官能团的AMPA类似物）仅对[3H] AMPA受体结合位点具有中等亲和力（IC（50）= 2.7 +/- 0.4 microM和IC （50）分别为2.6 +/- 0.6 microM），与大鼠皮质楔形模型的电生理数据相关（EC（50）= 280 +/- 48 microM，EC（50）= 586 +/- 41 microM，分别）。化合物8a，b的AMPA的1-羟基-1,2,3-三唑-5-基类似物对[3H] AMPA受体结合位点表现出高亲和力（IC（50）=

  DOI：

  10.1021/jm010303j
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基咪唑3-氧化物 在 正丁基锂 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 1-Benzyloxy-1H-imidazole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Substituted 1-Hydroxyimidazoles through Directed Lithiation

  摘要：

  Benzylation of 3-hydroxyimidazole 1-oxide gave 3-(benzyloxy)imidazole 1-oxide, which was deoxygenated with phosphorous trichloride to produce 1-(benzyloxy)imidazole. 1-(Benzyloxy)imidazole was deprotonated selectively at C-2 by n-butyllithium. The anion formed was reacted with electrophiles to give 1-(benzyloxy)imidazoles with carbon; halogen, silicon, or sulfur substituents at the 2-position, Subsequent debenzylation afforded 2-substituted 1-hydroxaimidazoles which in turn could be deoxygenated to give 2-substituted imidazoles.

  DOI：

  10.1021/jo970355+

文献信息

• Thioxanthine Derivatives and Their Use as Inhibitors of MPO
  申请人：Tiden Anna-Karin

  公开号：US20090149475A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  There are disclosed novel compounds of Formula (I) wherein L, R 1 , X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme MPO and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders, cardio- and cerebrovascular atherosclerotic disorders and peripheral artery disease and respiratory disorders.

  本发明公开了新的化合物式（I），其中L、R1、X和Y如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐；以及其制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗中的应用。这些化合物是MPO酶的抑制剂，因此在神经炎症性疾病、心血管和脑血管动脉粥样硬化性疾病、周围动脉疾病和呼吸系统疾病的治疗或预防中特别有用。
• THIOXANTHINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF MPO
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2010535A1

  公开（公告）日：2009-01-07
• US8026244B2
  申请人：——

  公开号：US8026244B2

  公开（公告）日：2011-09-27
• [EN] THIOXANTHINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF MPO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA THIOXANTHINE ET UTILISATION DE CEUX-CI COMME INHIBITEURS DE MPO
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2007120098A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  [EN] There are disclosed novel compounds of Formula (I) wherein L, R¹, X and Y are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme MPO and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders, cardio- and cerebrovascular atherosclerotic disorders and peripheral artery disease and respiratory disorders.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés représentés par la formule I, dans laquelle L, R¹, X et Y sont tels que définis dans le descriptif, et les sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés; des procédés de préparation de ces composés, des compositions les contenant et l'utilisation thérapeutique de ceux-ci. Ces composés constituent des inhibiteurs de l'enzyme MPO et sont par conséquent particulièrement utiles pour traiter ou prévenir des troubles neuro-inflammatoires, des troubles athéroscléreux cardiovasculaires et cérébrovasculaires, la maladie artérielle périphérique et des troubles respiratoires.
• Novel 1-Hydroxyazole Bioisosteres of Glutamic Acid. Synthesis, Protolytic Properties, and Pharmacology
  作者：Tine B. Stensbøl、Peter Uhlmann、Sandrine Morel、Birgitte L. Eriksen、Jakob Felding、Hasse Kromann、Mette B. Hermit、Jeremy R. Greenwood、Hans Braüner-Osborne、Ulf Madsen、Finn Junager、Povl Krogsgaard-Larsen、Mikael Begtrup、Per Vedsø

  DOI：10.1021/jm010303j

  日期：2002.1.1

  synaptosomal [3H]D-aspartic acid uptake (IC(50) = 93 +/- 25 microM), as well as excitatory amino acid transporters (EAATs) EAAT1 (IC(50) = 100 +/- 30 microM) and EAAT2 (IC(50) = 300 +/- 80 microM). By contrast, compound 8b showed no appreciable affinity for Glu uptake sites, neither synaptosomal nor cloned. Compounds 9a-c and 10a,b, possessing 1-hydroxyimidazole as the terminal acidic function, were devoid

  合成了多种1-羟基唑衍生物，作为（S）-谷氨酸（Glu）的生物等排体和AMPA受体激动剂（R，S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基- 4-异恶唑基）丙酸（AMPA，3b）。所有化合物均进行了体外药理研究，包括一系列Glu受体结合测定，天然和克隆Glu摄取系统的摄取研究以及电生理大鼠皮层切片模型。化合物7a，b（带有1-羟基-5-吡唑基部分作为远端羧基官能团的AMPA类似物）仅对[3H] AMPA受体结合位点具有中等亲和力（IC（50）= 2.7 +/- 0.4 microM和IC （50）分别为2.6 +/- 0.6 microM），与大鼠皮质楔形模型的电生理数据相关（EC（50）= 280 +/- 48 microM，EC（50）= 586 +/- 41 microM，分别）。化合物8a，b的AMPA的1-羟基-1,2,3-三唑-5-基类似物对[3H] AMPA受体结合位点表现出高亲和力（IC（50）=

表征谱图