(R)-4-Bromo-2-hydroxy-butyric acid methyl ester | 193827-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-Bromo-2-hydroxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-4-bromo-2-hydroxybutanoate
• CAS: 193827-67-7
• 化学式: C₅H₉BrO₃
• 分子量: 197.029
• InChiKey: KBGBHCWBGXLPEJ-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Bromo-2-hydroxy-butyric acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苹果酸：合成肽二级结构模拟物的便利前体

  摘要：

  描述了经由衍生自（S）-或（R）-苹果酸的4-溴-2-羟基丁酸酯通过光学活性醚连接的β-内酰胺和氮杂脯氨酸类似物的合成。从这些中间体可以合成肽二级结构模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01083-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-5-(2-bromoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以67%的产率得到(R)-4-Bromo-2-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苹果酸：合成肽二级结构模拟物的便利前体

  摘要：

  描述了经由衍生自（S）-或（R）-苹果酸的4-溴-2-羟基丁酸酯通过光学活性醚连接的β-内酰胺和氮杂脯氨酸类似物的合成。从这些中间体可以合成肽二级结构模拟物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01083-6

文献信息

• Malic acid: A convenient precursor for the synthesis of peptide secondary structure mimetics
  作者：Hwa-Ok Kim、Chris Lum、Min S. Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01083-6

  日期：1997.7

  Syntheses of optically active ether-linked β-lactams and aza-proline analogues via 4-bromo-2-hydroxybutanoic acid esters derived from (S)- or (R)-malic acid are described. From these intermediates peptide secondary structure mimetics can be synthesized.

  描述了经由衍生自（S）-或（R）-苹果酸的4-溴-2-羟基丁酸酯通过光学活性醚连接的β-内酰胺和氮杂脯氨酸类似物的合成。从这些中间体可以合成肽二级结构模拟物。