1-O-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl β-D-ribopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl β-D-ribopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: CVWJHEJDZRHTCM-FPCALVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-2,3,4-tri-O-benzyl β-D-ribopyranose 在 甲醇 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-hydroxypentanal O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  一种2,3,4-三-氧-苄基-5-羟基-氧-甲基戊醛肟 的制备方法

  摘要：

  一种2,3,4-三-氧-苄基-5-羟基-氧-甲基戊醛肟的制备方法，本发明先将1-甲基-2,3,4-三-氧-苄基-D-吡喃核糖苷与乙酸酐在无水硫酸的作用下进行反应，得到1-氧-乙酰基-2,3,4-三-氧-苄基-D-吡喃核糖苷；然后将所述1-氧-乙酰基-2,3,4-三-氧-苄基-D-吡喃核糖苷与甲醇在碱性催化剂的作用下进行反应，得到2,3,4-三-氧-苄基-D-吡喃核糖；最后再将2,3,4-三-氧-苄基-D-吡喃核糖与甲氧基胺盐酸盐进行反应，即可得到2,3,4-三-氧-苄基-5-羟基-氧-甲基戊醛肟。本发明通过在硫酸的催化下，在无水条件下进行乙酰化反应，避免了苄基脱落的副反应，减少了副产物苄醇的产生，简化了产物纯化步骤，大大提高了反应收率以及产物纯度。

  公开号：

  CN104447400B