(R,R)-4-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]dihydrofuran-2-one | 1191397-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R,R)-4-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(R)-hydroxy-(3-methoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 1191397-21-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: QNELUUKPGAFHLQ-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-4-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]dihydrofuran-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以71%的产率得到(+)-(R)-4-(3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（ - ） -肠内酯和（7' - [R经由Organocatalyzed Aldol反应）-7'- Hydroxyenterolactone

  摘要：

  （ - ） -的短合成肠内酯（1A）和（7' - [R）-7'- hydroxyenterolactone（1B）已经实现利用所organocatalyzed醛的不对称交叉醛醇缩合反应2和3和内酯的碱介导的烷基化5和4。

  DOI：

  10.1021/jo900810a
• 作为产物：
  描述：

  (5R,4R)-5-(3-methoxyphenyl)-4-[(triisopropylsilanyloxy)methyl]dihydrofuran-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(R,R)-4-[hydroxy(3-methoxyphenyl)methyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（ - ） -肠内酯和（7' - [R经由Organocatalyzed Aldol反应）-7'- Hydroxyenterolactone

  摘要：

  （ - ） -的短合成肠内酯（1A）和（7' - [R）-7'- hydroxyenterolactone（1B）已经实现利用所organocatalyzed醛的不对称交叉醛醇缩合反应2和3和内酯的碱介导的烷基化5和4。

  DOI：

  10.1021/jo900810a

文献信息

• Asymmetric Syntheses of (−)-Enterolactone and (7′<i>R</i>)-7′-Hydroxyenterolactone via Organocatalyzed Aldol Reaction
  作者：Saumen Hajra、Aswini Kumar Giri、Sunit Hazra

  DOI：10.1021/jo900810a

  日期：2009.10.16

  Short syntheses of (−)-enterolactone (1a) and (7′R)-7′-hydroxyenterolactone (1b) have been achieved utilizing organocatalyzed asymmetric cross-aldol reaction of aldehydes 2 and 3 and base-mediated alkylation of lactones 5 and 4.

  （ - ） -的短合成肠内酯（1A）和（7' - [R）-7'- hydroxyenterolactone（1B）已经实现利用所organocatalyzed醛的不对称交叉醛醇缩合反应2和3和内酯的碱介导的烷基化5和4。