(5aS,6R,7S,9aR)-6-bromo-5a,6,7,9a-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)benzo[f][1,3,5]trioxepin-7-ol | 1333341-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (5aS,6R,7S,9aR)-6-bromo-5a,6,7,9a-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)benzo[f][1,3,5]trioxepin-7-ol
• 英文别名: (5aS,6R,7S,9aR)-6-bromo-8-(hydroxymethyl)-5a,6,7,9a-tetrahydro-1,3,5-benzotrioxepin-7-ol
• CAS: 1333341-53-9
• 化学式: C₉H₁₃BrO₅
• 分子量: 281.103
• InChiKey: BRAFKOBHTUQSFO-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5aR,8S,9R,9aS)-methyl 8-acetoxy-9-bromo-5a,8,9,9a-tetrahydrobenzo[f][1,3,5]trioxepine-7-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium L-tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(5aS,6R,7S,9aR)-6-bromo-5a,6,7,9a-tetrahydro-8-(hydroxymethyl)benzo[f][1,3,5]trioxepin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  分支酸酯衍生的多样性产物的生产及其在有机合成中的应用

  摘要：

  以生物合成为模型：基于生物合成途径（例如the草酸途径）的分支结构，通过代谢工程（参见方案）已经实现了多种多样代谢产物的选择性生物生产。进行了用于制备目的的放大生产，从而导致较高的产品效价和可再生资源的产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201103261

文献信息

• Diversity-Oriented Production of Metabolites Derived from Chorismate and Their Use in Organic Synthesis
  作者：Johannes Bongaerts、Simon Esser、Volker Lorbach、Lóay Al-Momani、Michael A. Müller、Dirk Franke、Christoph Grondal、Anja Kurutsch、Robert Bujnicki、Ralf Takors、Leon Raeven、Marcel Wubbolts、Roel Bovenberg、Martin Nieger、Melanie Schürmann、Natalie Trachtmann、Stefan Kozak、Georg A. Sprenger、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201103261

  日期：2011.8.16

  structure of biosynthetic pathways, such as the shikimate pathway, the selective bioproduction of a set of diverse metabolites has been achieved by means of metabolic engineering (see scheme). A scale‐up for preparative purposes was performed, resulting in high product titers and yields from renewable resources.

  以生物合成为模型：基于生物合成途径（例如the草酸途径）的分支结构，通过代谢工程（参见方案）已经实现了多种多样代谢产物的选择性生物生产。进行了用于制备目的的放大生产，从而导致较高的产品效价和可再生资源的产量。