methyl 3-oxo-3-(quinolin-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-oxo-3-(quinolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-3-quinolin-2-ylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: WVMJXWDBTYBVCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-(quinolin-2-yl)propanoate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到3-(quinolin-2-yl)isoxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  合成完全取代的烟酸酯的异恶唑策略

  摘要：

  已经开发了一种四步半一锅法，用于从酮烯胺和4-甲基亚甲基异恶唑-5-酮制备完全取代的烟酸酯。反应顺序包括：（1）4-亚甲基异恶唑-5-酮与酮烯胺的反应，形成异恶唑-5-醇，（2）它们与重氮甲烷的O-甲基化，（3）O-N键的氢化裂解在5-甲氧基异恶唑中，在Mo（CO）6 / H 2 O的作用下，生成的烯胺同时异构化和缩合，形成二氢吡啶，以及（4）后者的芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00286

文献信息

• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Synthesis of Bi-, Ter-, and Quaterpyridinecarboxylates via Propargylisoxazole–Pyridine Rearrangement
  作者：Ekaterina E. Galenko、Mariya A. Kryukova、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00611

  日期：2020.5.1

  A flexible method was developed for the synthesis of 2,2'-bi-, 2,2':6',2″-ter-, and 2,2':6',2'':6'',2‴-quaterpyridines containing a nicotinic acid moiety. The approach involves the Fe(II)/Au(I)-catalyzed rearrangement of key 4-propargylisoxazole building blocks bearing a pyrid-2-yl or quinolin-2-yl substituent at the 3-position and Pd(0)-catalyzed cross-coupling reactions.

  开发了一种灵活的方法来合成2,2'-bi-，2,2'：6'，2” -ter-和2,2'：6'，2''：6''，2‴含烟酸部分的-四吡啶。该方法涉及Fe（II）/ Au（I）催化的关键4-炔丙基异恶唑结构单元的重排，该结构单元在3-位带有吡啶-2-基或喹啉-2-基取代基，并经Pd（0）催化交叉-偶联反应。
• Verfahren zur Reduktion von 3-Heteroaryl-3-Oxopropionsäurederivaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP1340746A1

  公开（公告）日：2003-09-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stereoisomerenangereicherter 3-Heteroaryl-3-hydroxycarbonsäureester durch Reduktion von 3-Heteroaryl-3-oxocarbonsäureestern in Gegenwart von Ruthenium enthaltenden Katalysatoren.

  本发明涉及一种在含钌催化剂存在下通过还原 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic acid esters 制备立体异构体丰富的 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic acid esters 的工艺。
• US8293899B2
  申请人：——

  公开号：US8293899B2

  公开（公告）日：2012-10-23