N-((2R,3R,4R,6R)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2R,3R,4R,6R)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetamide
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.238
• InChiKey: JIZHXACDJCSYMG-YYNOVJQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3R,4R,6R)-3-Hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetamide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-Acetyl-D-daunosamine
  参考文献：
  名称：

  3-acetamido-2,3,6-trideoxy-D-lyxo-hexose (N-acetyl-D-daunosamine) 及其D-阿拉伯异构体的合成

  摘要：

  描述了 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-D-lyxo-hexose (N-acetyl-D-daunosamine, 14) 的两种合成方法。第一个从甲基 3-乙酰氨基-2,3-二脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷 (1) 开始，通过其 6-O-甲苯磺酸酯 (2) 和 4-O-乙酰基 6-O-甲苯磺酸酯转化(3) 转化为甲基 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-β-D-arabino-hexopyranoside (5)。在某些条件下，最后一步涉及部分异构化，得到 α-端基异构体 (6) 作为附加产物。5和6都可以还原脱卤为相应的具有6-脱氧官能团的4-O-乙酸酯(7和8)。优选地，5被还原并同时去-O-乙酰化为甲基3-乙酰氨基-2,3,6-三脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖苷(9)。该糖苷通过 4-O-甲磺酸酯 (12)

  DOI：

  10.1139/v69-011