(R)-N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-N-Boc-piperazine | 1196586-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-N-Boc-piperazine
• 英文别名: tert-butyl 4-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1196586-43-2
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 378.514
• InChiKey: PWVYZROHJZCGJL-JXVRESAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 、 N-Boc-哌嗪 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 [1-(S)-(tert-butylsulfinyl-3-methoxymethoxy)phenyl]diphenylphosphine 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-N-Boc-piperazine 、 (S)-N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-N-Boc-piperazine
  参考文献：
  名称：

  使用手性叔丁烷亚磺酰基膦配体的钯催化不对称烯丙基亲核取代反应

  摘要：

  外消旋的非对称烯丙基烷基化1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯3与丙二酸二甲酯在乙酸，BSA（锂的存在下顺利进行Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺），[将Pd（η 3 -C 3 H 5）Cl] 2和手性叔丁烷亚磺酰基膦配体2c，可得到高收率和高对映体过量（最高93％ee）的烯丙基烷基化产物，而3与各种胺的烯丙基胺化的对映选择性适中（最高到76％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.041

文献信息

• Palladium-catalyzed asymmetric allylic nucleophilic substitution reactions using chiral tert-butanesulfinylphosphine ligands
  作者：Junmin Chen、Feng Lang、Dong Li、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.041

  日期：2009.9

  The asymmetric allylic alkylation of racemic 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate 3 with dimethyl malonate proceeded smoothly in the presence of lithium acetate, BSA (N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide), [Pd(η3-C3H5)Cl]2, and chiral tert-butanesulfinylphosphine ligand 2c to give the allylic alkylation product in good yield and high enantiomeric excess (up to 93% ee), while the enantioselectivities of allylic

  外消旋的非对称烯丙基烷基化1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯3与丙二酸二甲酯在乙酸，BSA（锂的存在下顺利进行Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺），[将Pd（η 3 -C 3 H 5）Cl] 2和手性叔丁烷亚磺酰基膦配体2c，可得到高收率和高对映体过量（最高93％ee）的烯丙基烷基化产物，而3与各种胺的烯丙基胺化的对映选择性适中（最高到76％ee）。