2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl alcohol p-nitrobenzenesulfonate ester | 132564-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl alcohol p-nitrobenzenesulfonate ester
• 英文别名: 3,4-dimethoxyphenethyl 4-nitrobenzenesulfonate；2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl 4-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 132564-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₇S
• 分子量: 367.379
• InChiKey: QKKILNFNEKSKJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl alcohol p-nitrobenzenesulfonate ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 (CF₃CO₂)2O 、 三溴化硼 、 叔丁基锡烷 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.83h， 生成 cephalotaxinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Cephalotaxine

  摘要：

  Total synthesis of (-)-cephalotaxine was achieved from D-(+)-proline by a short sequence of steps. The key intermediate, 1-azaspiro[4.4]nonane, was prepared from vinyl iodide, using stannyl anion generated from Me(3)SiSnBu(3) and CsF, in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo00106a023

文献信息

• A Second Generation Formal Synthesis of (−)-Cephalotaxine
  作者：Abdul Hameed、Alexander J. Blake、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1021/jo801540q

  日期：2008.10.17

  A second generation formal synthesis of the alkaloid (-)-cephalotaxine has been achieved using an alkylidene carbene 1,5-CH insertion reaction to establish a key quaternary stereocenter. The carbene precursor was readily derived from L-proline, and the 1,5-CH insertion reaction was performed under Ohira's conditions using lithiotrimethylsilyldiazomethane (LTDM), which gave the desired spirocyclic product

  使用亚烷基卡宾1,5-CH插入反应建立关键的季立体中心，已完成了第二代生物碱（-）-头孢他辛的正式合成。卡宾前体很容易衍生自L-脯氨酸，并且在1,5-CH插入反应是在Ohira条件下使用硫代三甲基甲硅烷基重氮甲烷（LTDM）进行的，从而以74％的收率获得了所需的螺环产物。然后将羟甲基氧化，然后脱羰（93％），并将该材料轻松转化为所需的Friedel-Crafts环化前体。然后将该物质暴露于SnCl4中即可得到所需的五环产物，该产物与Mori先前制备的五环产物相同，因此代表了（-）-头孢他辛的正式全合成。
• Construction of azaspirocyclic skeletons mediated by the carbonyl of the Weinreb amide: formal total synthesis of (±)-cephalotaxine
  作者：Jianyin Liu、Jian Zhang、Yuxue Fan、Huili Ding、Tianfu Liu、Shanshan Li、Minghua Jiang、Lu Liu

  DOI：10.1039/d1ob02304g

  日期：——

  rearrangement of the Weinreb amide and the subsequent key steps mediated by the carbonyl of the Weinreb amide led to the construction of azaspirocyclic skeletons of some typical alkaloids. And the formal total synthesis of (±)-cephalotaxine was completed via a shorter synthetic route by this efficient method. Further studies on the development and asymmetric synthesis application of this strategy are underway

  Weinreb 酰胺的一个简单的 Stevens 重排和随后由 Weinreb 酰胺的羰基介导的关键步骤导致了一些典型生物碱的氮杂螺环骨架的构建。通过这种高效的方法，通过较短的合成路线完成了(±)-头孢噻吩的正式全合成。该策略的开发和不对称合成应用的进一步研究正在进行中。
• SHA, CHIN-KANG;YOUNG, JENN-JONG;YEH, CHUN-PONG;CHANG, SHANG-CHIA;WANG, SU+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2694-2696
  作者：SHA, CHIN-KANG、YOUNG, JENN-JONG、YEH, CHUN-PONG、CHANG, SHANG-CHIA、WANG, SU+

  DOI：——

  日期：——
• A Friedel-Crafts cyclization approach toward cephalotaxine
  作者：Chin Kang Sha、Jenn Jong Young、Chun Pong Yeh、Shang Chia Chang、Sue Lein Wang

  DOI：10.1021/jo00008a023

  日期：1991.4

  The 1-azaspiro[4.4]nonane portion 11 of cephalotaxine was prepared via an intramolecular S(N)2' substitution reaction followed by ozonolysis; condensation of 11 with the aromatic portion 13 gave compound 15; a Friedel-Crafts cyclization of 15 in polyphosphoric acid smoothly afforded the cephalotaxine skeleton 16. A single-crystal X-ray analysis of the HCl salt of 16 confirmed the structure of 16.
• Total Synthesis of (-)-Cephalotaxine
  作者：Naohiro Isono、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo00106a023

  日期：1995.1

  Total synthesis of (-)-cephalotaxine was achieved from D-(+)-proline by a short sequence of steps. The key intermediate, 1-azaspiro[4.4]nonane, was prepared from vinyl iodide, using stannyl anion generated from Me(3)SiSnBu(3) and CsF, in good yield.