2-azido-N-mesitylacetamide | 909030-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-mesitylacetamide
• 英文别名: 2-azido-N-(2,4,6-trimethylphenyl)acetamide
• CAS: 909030-51-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O
• 分子量: 218.258
• InChiKey: DSJCXTOCYVHMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-mesitylacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-mesityl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  杂环碳前体的模块合成

  摘要：

  由ω-氯代烷酰氯制备了一系列含咪唑啉或四氢嘧啶骨架的N-杂环卡宾前体。取决于所使用的试剂，氮亲核试剂的顺序连接和随后的闭环给出所需的二氢咪唑鎓盐和四氢嘧啶鎓盐或其母体杂环。在后一种情况下，在烷基化步骤中引入第二取代基。以相当的效率实现了带有手性或庞大取代基的卡宾前体的制备。

  DOI：

  10.1021/jo060594+
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-(2,4,6-三甲基-苯基)-乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-azido-N-mesitylacetamide
  参考文献：
  名称：

  （1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酸衍生物的合成

  摘要：

  摘要 提出了一种简便的合成方法，该方法通过叠氮乙酰胺与β-酮酸酯和乙酰丙酮的反应来合成（1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酸衍生物。基于该策略，在无金属条件下由可用试剂制备了1,5-二取代的1,2,3-三唑。开发了用于合成衍生自N-取代的氯乙酰胺的（5-甲基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺的一锅方案。

  DOI：

  10.1134/s1070428020080138

文献信息

• Aromatic Nitrogen Donors for Efficient Copper(I)-NHC CuAAC under Reductant-Free Conditions
  作者：Marie-Laure Teyssot、Lionel Nauton、Jean-Louis Canet、Federico Cisnetti、Aurélien Chevry、Arnaud Gautier

  DOI：10.1002/ejoc.201000046

  日期：——

  Copper(I)-catalysed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) has been successfully conducted under reductant-free conditions. The catalytic system consisted of a combination of a copper(I)-N-heterocyclic carbene complex and aromatic N-donors. The catalyst is stable and can be stored, thus rendering the reaction valuable for routine use.

  铜 (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 已在无还原剂条件下成功进行。催化体系由铜（I）-N-杂环卡宾配合物和芳香族N-供体的组合组成。该催化剂稳定且可以储存，从而使该反应对常规使用有价值。
• Iron-Catalyzed Denitrogenative Annulation Reactions between α-Azido Acetamides and Cyclic Ketones
  作者：Siyu Liang、Yuxin Zhou、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03883

  日期：2024.1.26

  FeCl2-catalyzed annulation reaction between α-azido acetamides and cyclic ketones. Two types of α,β-unsaturated γ-lactam products can be obtained, depending on the reaction conditions. When α-azido acetamides were reacted with cyclohexanone, 8-amino-5,6,7,8-tetrahydro-1H-indol-2(4H)-ones were obtained when a primary amine was present in the reaction system; conducting the reaction in the presence of 2-

  我们报道了 FeCl 2催化的 α-叠氮基乙酰胺和环酮之间的成环反应。根据反应条件，可以获得两种类型的α,β-不饱和γ-内酰胺产物。 α-叠氮基乙酰胺与环己酮反应，当反应体系中存在伯胺时，得到8-氨基-5,6,7,8-四氢-1H-吲哚-2( 4H )-酮；相反，在2-氨基苯磺酸存在下进行该反应，导致形成5,6-二氢-1H-吲哚-2( 4H )-酮。环庚酮和环辛酮的反应方式与环己酮相同。该反应通过 2-亚氨基乙酰胺中间体进行，2-亚氨基乙酰胺是通过 FeCl 2促进 α-叠氮基乙酰胺的二氮化形成的。这些反应构成了扩大有机叠氮化物合成尺寸的新策略。