1-mesityl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 717110-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-mesityl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole；N-mesityl imidazoline；1-Mesitylimidazoline；1-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 717110-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: YFBWZSQNESHVPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C
• 沸点：
  198 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到N-methyl-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of 1-Aryl-1 H -4,5-dihydroimidazoles

  摘要：

  本文介绍了通过 N-芳基-N′-甲酰基乙二胺 2 的环缩合，轻松合成 1-芳基-1H-4,5-二氢咪唑 1 的方法。这种前体是通过 N-芳基乙二胺 3 与对硝基苯甲酸酯的选择性甲酰化合成的。使用三甲基硅基聚磷酸酯进行了环化。研究了化合物 1 的化学特性，它是典型的脒系统。1 与碘甲烷反应生成相应的 1-芳基-3-甲基-1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 5。用氰基硼氢化钠还原二氢咪唑 1 可以方便地得到 N-芳基-N′-甲基乙二胺 4。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816011
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2,4,6-trimethylanilino)ethyl]formamide 在 三甲基硅基二氢化磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-mesityl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Study of 1-Aryl-1 H -4,5-dihydroimidazoles

  摘要：

  本文介绍了通过 N-芳基-N′-甲酰基乙二胺 2 的环缩合，轻松合成 1-芳基-1H-4,5-二氢咪唑 1 的方法。这种前体是通过 N-芳基乙二胺 3 与对硝基苯甲酸酯的选择性甲酰化合成的。使用三甲基硅基聚磷酸酯进行了环化。研究了化合物 1 的化学特性，它是典型的脒系统。1 与碘甲烷反应生成相应的 1-芳基-3-甲基-1H-4,5-二氢咪唑鎓盐 5。用氰基硼氢化钠还原二氢咪唑 1 可以方便地得到 N-芳基-N′-甲基乙二胺 4。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816011

文献信息

• A convenient access to N-phosphonio-substituted NHC metal complexes [M = Ag(<scp>i</scp>), Rh(<scp>i</scp>), Pd(<scp>ii</scp>)]
  作者：Idir Benaissa、Rachid Taakili、Noël Lugan、Yves Canac

  DOI：10.1039/c7dt02759a

  日期：——

  [PdCl(allyl)]2 in the presence of K2CO3 afforded the anticipated NHC-ligated Pd(II) metal complexes in high yields. Further treatment of the latter complexes with tBuOK induced a deprotonation of the carbon atom adjacent to the phosphonium moiety and the formation of the corresponding C,C-chelating NHC-phosphonium ylide Pd(II) complexes. Investigation of an alternative synthetic route involving a silver transmetallation

  一系列NHC的预配体设有通过丙基接头连接到N'位置的侧鏻部分时的季铵化容易地获得Ñ -mesityl-和Ñ甲基-咪唑，或ñ使用-基-咪唑啉（3-溴丙基）-三苯基溴化.。在K 2 CO 3的存在下，所生成的两性盐与[PdCl（烯丙基）] 2的反应以高收率提供了预期的NHC连接的Pd（II）金属配合物。用t BuOK进一步处理后者的配合物，会导致与moiety部分相邻的碳原子去质子化并形成相应的C，C螯合NHC-叶立德Pd（II）配合物。对涉及银的金属转移反应的另一种合成途径的研究偶然地分离出了通式[（NHC〜P +）2（Ag 4 Br 6）2-的不寻常的二聚四核NHC Ag（I）配合物并对其进行了全面表征。
• Tethered NHC Ligands for Stereoselective Alkyne Semihydrogenations
  作者：Felix Pape、Johannes Teichert

  DOI：10.1055/s-0036-1590112

  日期：2017.6

  N-heterocyclic carbene (NHC) complexes have been investigated, leading to a highly Z-selective transformation. The catalyst is generated from inexpensive copper(I) chloride in situ and allows catalytic semihydrogenation down to 10 bar H2. A copper(I)-catalyzed semihydrogenation of internal alkynes has been developed. A variety of oxygen- and nitrogen-tethered N-heterocyclic carbene (NHC) complexes

  摘要 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。 已经开发了铜（I）催化的内部炔烃的半氢化反应。已经研究了多种氧和氮束缚的N-杂环卡宾（NHC）配合物，从而导致高度Z选择性的转化。该催化剂由廉价的原位氯化铜（I）生成，并允许低至10 bar H 2的催化半氢化作用。
• Water-soluble NHC-Cu catalysts: applications in click chemistry, bioconjugation and mechanistic analysis
  作者：Heriberto Díaz Velázquez、Yara Ruiz García、Matthias Vandichel、Annemieke Madder、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/c4ob01350f

  日期：——

  A series of novel bis(NHC) Cu(i) catalysts enables the production of triazoles with different substitution patterns and bioconjugation via “click” chemistry under homogeneous and/or heterogeneous catalytic conditions in aqueous media.

  一系列新型双(NHC)铜(i)催化剂使得在水性介质中通过均相和/或非均相催化条件，生产具有不同取代模式和生物共轭的三唑类化合物，通过“点击”化学方法。
• Dialkylgallium Complexes with Alkoxide and Aryloxide Ligands Possessing N-Heterocyclic Carbene Functionalities: Synthesis and Structure
  作者：Paweł Horeglad、Osman Ablialimov、Grzegorz Szczepaniak、Anna Maria Dąbrowska、Maciej Dranka、Janusz Zachara

  DOI：10.1021/om400863y

  日期：2014.1.13

  Methods for the synthesis of dialkylgalium compounds with alkoxide or aryloxide ligands possessing N-heterocyclic carbene functionalities have been established. As a result, the synthesis of a series of dialkylgallium complexes Me2Ga(O,C) (1, 3–5), and Me2Ga(O,C)·Me3Ga (2, 6) is described, where (O,C) represents an alkoxide or aryloxide monoanionic chelate ligand with an N-heterocyclic carbene functionality

  已经建立了具有烷氧基或芳氧基配体且具有N-杂环卡宾官能团的二烷基镓化合物的合成方法。其结果，一系列dialkylgallium的合成配合物我2镓（O，C）（1，3 - 5）和Me 2镓（O，C）·我3镓（2，6）中描述，其中（O，C）表示具有N-杂环卡宾官能度的醇盐或芳氧基单阴离子螯合物。所有配合物已使用光谱和X射线技术进行了充分表征。烷氧基或芳氧基配体中强碱性NHC官能团的存在导致单体Me 2的形成Ga（O，C）物种。这些络合物与路易斯酸Me 3 Ga的反应导致生成具有强Me 3 Ga-O键的Me 2 Ga（O，C）·Me 3 Ga加合物（2和6）。根据光谱数据，讨论了具有各种空间和电子性质的（O，C）配体对所得Me 2 Ga（O，C）和Me 2 Ga（O，C）·Me 3 Ga的结构的影响。 。最后，键价矢量模型已被用于估计螯合的（O，C）上的菌株在配合物配体的效果1 - 6 X射线数据的基础上。
• Metalation behavior of a bis-saturated NHC ligand with a flexible <i>m</i>-xylyl linker
  作者：Magdalena Quezada-Miriel、J. Rubén Ochoa-Sanfelice、Sebastian Mendoza-Tellez、Diego Martinez-Otero、Matthew Asay

  DOI：10.1039/c8dt04181d

  日期：——

  flexible meta-xylyl unit. Carbene metal complexes of the proligand can be generated by direct metalation, transmetallation or base assisted metalation all of which lead to monodentate coordination modes of silver or iridium. Attempts at direct metalation using zirconium tetrakis-dimethylamide did not lead to complex formation but to the chloroform adduct or amide addition product. As yet, a method to generate

  饱和的N-杂环卡宾具有独特的配体性质，甚至与其不饱和类似物也不同。尽管不饱和形式已广泛用于多齿配体支架中，但引入不饱和形式的情况较少。在这里，我们报告了一种新的双饱和N-杂环卡宾配体的直接合成方法，其中卡宾部分通过柔性间位连接-二甲苯基单元。配位体的碳金属配合物可以通过直接金属化，过渡金属化或碱辅助金属化而产生，所有这些都导致银或铱的单齿配位模式。使用四-二甲基锆锆进行直接金属化的尝试并未导致络合物的形成，而是导致了氯仿加合物或酰胺加成产物。迄今为止，尚未发现从该配体产生钳子复合物的方法。推测二甲苯基接头的柔性性质以及较高的σ-杆菌度和π-酸度有助于这些结果。