3-methyl-6-(4-methylphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole | 113991-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-6-(4-methylphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 3-methyl-6-(p-tolyl)imidazo[2,1-b]thiazole；3-Methyl-6-(4-methylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 113991-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: OQUDXBFCNAKHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(4-methylphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5-Bromo-3-methyl-6-p-tolyl-imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Khazi; Koti; Gadad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 393 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6-p-tolyl-7H-imidazo[2,1-b]thiazol-4-ylium; bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到3-methyl-6-(4-methylphenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Khazi; Koti; Gadad, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 393 - 398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted and catalyst-free sulfenylation of imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles with sulfonyl hydrazides in water
  作者：Shaohua Wang、Run Luo、Lina Guo、Tianxi Zhu、Xu Chen、Wenjie Liu

  DOI：10.1080/10426507.2020.1768537

  日期：2020.10.2

  Abstract An efficient microwave-assisted and catalyst-free sulfenylation of imidazo[2,1-b]thiazoles with sulfonyl hydrazides has been developed in water. This method is practical and environmental friendly, and can be performed within a short reaction time. The sulfenylation reaction shows high regioselectivity, and excellent functional-group compatibility, giving the desired products in moderate to

  摘要 在水中开发了一种有效的微波辅助和无催化剂的咪唑并 [2,1-b] 噻唑与磺酰肼的磺酰化反应。该方法实用、环保，反应时间短。磺酰化反应显示出高区域选择性和优异的官能团兼容性，以中等至良好的产率得到所需的产物。图形摘要
• Regioselective palladium-catalyzed phosphonation of imidazo[2,1-b]thiazoles with dialkyl phosphites
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Huagang Yao、Ziying Li、Yanling Huang、Chunyun Kong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.078

  日期：2015.10

  A novel and facile Pd-catalyzed direct phosphonation of imidazo[2,1-b]thiazoles with dialkyl phosphites has been developed to give the corresponding C-5 phosphonated products in moderate to good yields with high regioselectivity.

  已开发了一种新颖且简便的Pd催化的咪唑并[2,1-b]噻唑与亚磷酸二烷基酯的直接膦化反应，以中等至良好的收率和较高的区域选择性提供了相应的C-5膦酸酯化产物。
• ¹ H and ¹³ C assignments of three series bioactive imidazo[2,1-<i>b</i> ]thiazole derivatives
  作者：Alexander S. Bunev、Elena V. Sukhonosova、Gennady I. Ostapenko、Andzhela P. Pavlova、Alexander S. Peregudov

  DOI：10.1002/mrc.4115

  日期：2014.11

  systematic studies on their NMR properties have been published. Therefore, 13 compounds with typical substitute group from these three series were selected to carry out a detailed NMR investigation using 1D and 2D NMR experiments including H NMR, C NMR, HMQC and HMBC. Here, we present the detailed H and C NMR assignments of these compounds and further analyze and compare the NMR data of these compounds

  咪唑并[2,1-b]噻唑是一组有趣的杂环分子。含有咪唑并 [2,1-b] 噻唑部分的化合物显示出有趣的药理活性以及从技术和农业角度来看有用的特性。它们的抗肿瘤、抗过敏、麻醉、抗癌、抗病毒、抗菌和抗氧化活性已被广泛研究。尽管有关于咪唑并 [2,1-b] 噻唑的广泛应用和对其化学的广泛研究的信息，但尚未发表对其 NMR 特性的系统研究。因此，从这三个系列中选择了 13 种具有典型取代基的化合物进行详细的 NMR 研究，使用 1D 和 2D NMR 实验，包括 H NMR、C NMR、HMQC 和 HMBC。这里，
• Asymmetric Mannich reactions of imidazo[2,1-b]thiazole-derived nucleophiles with (SS)-N-tert-butanesulfinyl (3,3,3)-trifluoroacetaldimine
  作者：Haibo Mei、Chen Xie、Lingmin Wu、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c3ob41785a

  日期：——

  reasonably good yields (55%–79%) and exceptionally high stereoselectivity (>99 : 1 dr). This method presents a general approach for the preparation of a new type of biologically relevant compounds containing pharmacophoric imidazo[2,1-b]thiazole and (trifluoro)ethylamine groups.

  咪唑并[2,1-的不对称曼尼希反应b ]噻唑衍生的亲核试剂与（S小号） - N-叔-butanesulfinyl（3,3,3-）-trifluoroacetaldimine发现具有相当好的产率继续进行（55％-79％ ）和极高的立体选择性（> 99：1 dr）。该方法为制备含有药效基咪唑并[2，1- b ]噻唑和（三氟）乙胺基团的新型生物相关化合物提供了一种通用方法。
• Revised Structures, 1-Methylene-1H-[1,4]thiazino[4,3-a]benzimidazole and 10-Methylene-10H-imidazo[2,1-c][1,4]benzothiazine Derivatives, for the Cycloadducts Accompanying Rearrangement from Imidazo[2,1-b]benzothiazole and Thiazolo[3,2-a]benzimidazole Derivatives with Propiolic Esters
  作者：Noritaka Abe、Hiroyuki Fujii、Akikazu Kakehi、Motoo Shiro

  DOI：10.1039/a808536f

  日期：——

  structures, thiazolo[3,2-a][1,5]benzodiazepine and [1,4]diazepino[7,1-b]benzothiazole derivatives, cycloadducts from the reactions of thiazolo[3,2-a]benzimidazole and imidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives with propiolic esters, are revised to methyl 2-[4-methyl-(E)-1H-[1,4]thiazino[4,3-a]benzimidazol-1-ylidene)methoxycarbonylmethyl]-(E)-acrylate and methyl [2-methyl-(E)-10H-imidazo[2,1-c][1,4]benzoth

  先前提出的结构，噻唑并[3,2-a][1,5]苯二氮卓和[1,4]二氮杂[7,1-b]苯并噻唑衍生物，噻唑并[3,2-a]苯并咪唑反应的环加合物和咪唑并[2,1-b]苯并噻唑衍生物与丙炔酸酯，被修改为甲基2-[4-甲基-(E)-1H-[1,4]噻嗪并[4,3-a]苯并咪唑-1-亚基)甲氧基羰基甲基]-(E)-丙烯酸甲酯和[2-甲基-(E)-10H-咪唑并[2,1-c][1,4]苯并噻嗪-10-亚基)-甲氧基羰基甲基]-(E)-丙烯酸甲酯，分别通过 X 射线结构分析推导出其结构。