(Z)-3-(cyclopentylmethylene)pent-4-en-1-ol | 1237532-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-(cyclopentylmethylene)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (3Z)-3-(cyclopentylmethylidene)pent-4-en-1-ol
• CAS: 1237532-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: PUNNSSCLECWNBJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基乙烯基氯硅烷 、 4-Cyclopentylbuta-2,3-dien-1-ol 在 三异丙氧基氯化钛 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到(Z)-3-(cyclopentylmethylene)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代丙二烯和乙烯基硅烷之间还原交叉偶联反应的区域和立体化学过程：(Z)-二烯的合成

  摘要：

  在旨在探索二取代丙二烯在立体选择性合成中的潜力的研究中，我们报告了探索乙烯基硅烷与一系列取代丙二烯的还原交叉偶联反应的研究。通过使用丙二烯醇盐来实现区域化学控制，其中近端杂原子决定了通过净形式金属-[3,3]重排（定向碳金属化/消除）进行的过程中的位点选择性。这些反应中的立体选择性很复杂，丙二烯取代的性质和底物的相对立体化学都会影响取代的 1,3-二烯的每种烯烃的立体选择性生成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.062

文献信息

• The regio- and stereochemical course of reductive cross-coupling reactions between 1,3-disubstituted allenes and vinylsilanes: synthesis of (Z)-dienes
  作者：Allan U. Barlan、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.062

  日期：2010.6

  control is attained by employing allenic alkoxides, where the proximal heteroatom dictates the site-selectivity in a process that proceeds by net formal metallo-[3,3] rearrangement (directed carbometalation/elimination). Stereoselectivity in these reactions is complex, with both the nature of allene substitution and relative stereochemistry of the substrate impacting the stereoselective generation of each

  在旨在探索二取代丙二烯在立体选择性合成中的潜力的研究中，我们报告了探索乙烯基硅烷与一系列取代丙二烯的还原交叉偶联反应的研究。通过使用丙二烯醇盐来实现区域化学控制，其中近端杂原子决定了通过净形式金属-[3,3]重排（定向碳金属化/消除）进行的过程中的位点选择性。这些反应中的立体选择性很复杂，丙二烯取代的性质和底物的相对立体化学都会影响取代的 1,3-二烯的每种烯烃的立体选择性生成。