(E)-1-[3,4-dimethoxy phenyl]-3-(4-(dimethyl amino) phenyl) prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-[3,4-dimethoxy phenyl]-3-(4-(dimethyl amino) phenyl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-2-en-1-one；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• mdl: MFCD04051803
• 分子量: 311.381
• InChiKey: HBBZSYPAQDRELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 (E)-1-[3,4-dimethoxy phenyl]-3-(4-(dimethyl amino) phenyl) prop-2-en-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到4-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidin-4-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基-嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物作为具有有效抗白血病活性的新型抗癌药物：合成、生物学评价和激酶分析

  摘要：

  急性髓系白血病 (AML) 是最具侵袭性的人类癌症之一，发展迅速，因此需要立即治疗。在目前的研究中，报道了作为潜在抗 AML 药物的新型嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑 ( 5a-p )衍生物的开发。在NCI-DTP中检查制备的化合物5a-p的体外抗肿瘤活性，随后选择5h进行全组五剂量筛选以评估其TGI、LC 50和GI 50值。化合物5h在低微摩尔浓度下对所有测试的人类癌细胞系均表现出有效的抗肿瘤活性，GI 50范围为 0.35 至 9.43 μM，对白血病具有优异的亚微摩尔浓度。此外，在一组人急性白血病细胞系（即 HL60、MOLM-13、MV4-11、CCRF-CEM 和 THP-1）上测试了嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑5e-l ，其中5e-h达到了单次所有测试细胞系的数字微摩尔 GI 50值。首先测试所有制备的化合物对白血病相关突变体 FLT3-ITD 以及 ABL、CDK2 和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115610
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-[3,4-dimethoxy phenyl]-3-(4-(dimethyl amino) phenyl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-二烷基氨基查耳酮的荧光特性表征及查耳酮的细胞毒性机制研究

  摘要：

  了解负责查耳酮的各种生物活动的机制，特别是直接的细胞靶点，是一个未解决的挑战。在这里，我们制备了一系列荧光查耳酮衍生物作为化学探针，用于其机理研究。通过系统的物理化学表征，我们探索了它们阐明查耳酮细胞毒性作用模式的潜力。发现查耳酮的荧光对结构和环境因素高度敏感。在结构上，B 环上的 4-二烷基氨基、A 环取代基的合适电子性质以及查耳酮核心结构的平面构象对于最佳荧光至关重要。影响荧光的环境因素包括溶剂极性、pH、以及查耳酮与蛋白质和洗涤剂的相互作用。发现 18 种查耳酮在 DMSO 中的荧光亮度大于 6000 M-1 cm-1。然而，水显着地淬灭了荧光，尽管它可以在 BSA 或去污剂的存在下部分恢复。正如预期的那样，这些荧光查耳酮在其细胞细胞毒性方面表现出明显的构效关系，从而导致鉴定出结构相似的细胞毒性和非细胞毒性荧光查耳酮作为化学探针。共聚焦显微镜结果揭示了细胞毒性探针 C8 和微管蛋白在

  DOI：

  10.1002/ardp.201500434