methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(o-tolyl)propanoate | 1201683-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(o-tolyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(2-methylphenyl)propanoate；methyl (2S)-3-(2-methylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1201683-61-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: YVUKOCOWDCLNEP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2-[(4S)-4-叔丁基-4,5-二氢-2-恶唑基]-5-三氟甲基吡啶 、 锌 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(o-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原镍催化 Stille 交叉偶联反应

  摘要：

  首次设计了一种新型光氧化还原/镍催化立体收敛Stille反应，可以构建丰富的C( sp 3 )−C( sp 3 )、C( sp 3 )−C( sp 2 )、 C( sp 3 )−C( sp ) 在极其温和的条件下以良好至高的产率以优异的立体选择性键合。协同光氧化还原/镍催化的创新应用实现了锡烷试剂的新型单电子金属转移过程，为 Stille 反应领域提供了新的研究范式。

  DOI：

  10.1002/anie.202314832

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Unnatural Amino Acids by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Tomer M. Faraggi、Caroline Rouget-Virbel、Juan A. Rincón、Mario Barberis、Carlos Mateos、Susana García-Cerrada、Javier Agejas、Oscar de Frutos、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00208

  日期：2021.8.20

  wide array of optically pure unnatural amino acids. This method utilizes a photocatalytic cross-electrophile coupling between a bromoalkyl intermediate and a diverse set of aryl halides to produce artificial analogues of phenylalanine, tryptophan, and histidine. The reaction is tolerant of a broad range of functionalities and can be leveraged toward the scalable synthesis of valuable pharmaceutical scaffolds

  我们在本文中描述了将丝氨酸转化为多种光学纯非天然氨基酸的两步过程。该方法利用溴代烷基中间体和多种芳基卤化物之间的光催化交叉亲电偶联来生产苯丙氨酸、色氨酸和组氨酸的人工类似物。该反应具有广泛的功能，可用于通过流动技术可扩展地合成有价值的药物支架。
• Evidence for the Role of Tetramethylethylenediamine in Aqueous Negishi Cross-Coupling: Synthesis of Nonproteinogenic Phenylalanine Derivatives on Water
  作者：Andrew J. Ross、Frank Dreiocker、Mathias Schäfer、Jos Oomens、Anthony J. H. M. Meijer、Barry T. Pickup、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo102334c

  日期：2011.3.18

  ne (TMEDA) cluster cation 3 has been determined in the gas phase by a combination of tandem mass spectrometry, infrared multiphoton dissociation (IRMPD) spectroscopy, and DFT calculations. Both sets of experimental results establish the existence of a strongly stabilizing interaction of TMEDA with the zinc cation. High-level DFT calculations on the alkylzinc−TMEDA cluster cation 3 allowed the identification

  已通过串联质谱，红外多光子离解（IRMPD）光谱和DFT计算相结合，在气相中确定了烷基锌-四甲基乙基-二烯胺（TMEDA）簇阳离子3的结构。两组实验结果都证实了TMEDA与锌阳离子之间存在强烈稳定的相互作用。在烷基锌-TMEDA簇阳离子3上的高级DFT计算允许鉴定两个低能构象体，每个构象都具有一个带有双齿TMEDA配体的四配位锌原子，以及从Boc基团的羰基到锌的内部配位。实验IRMPD光谱是通过理论上确定的两个构象异构体的IR光谱的适当加权组合来再现的。使用水溶剂的PCM模型对配位TMEDA的烷基卤化锌2的结构进行DFT计算，表明TMEDA可以在水性条件下促进有机碘化锌中锌碘键的电离，从而为TMEDA在稳定化中的作用提供了可靠的解释碳锌键。丝氨酸碘化物的反应1在PdCl 2（Amphos）2（5 mol％）和TMEDA的存在下，纳米锌促进了芳基碘化物“在水上”的形成，从而以合理的收率形成了
• Much Improved Conditions for the Negishi Cross-Coupling of Iodoalanine Derived Zinc Reagents with Aryl Halides
  作者：Andrew J. Ross、Hannah L. Lang、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo902238n

  日期：2010.1.1

  A combination of Pd-2(dba)(3) and SPhos (1:2 molar ratio) is an excellent precatalyst for the Negishi cross-coupling of the serine-derived organozinc reagent 2 with aryl halides, including previously difficult ortho-substituted examples. In the case of meta- and para-substituted aryl halides, Pd-loadings of 0.5 mol % give satisfactory results. Use of 2-iodoaniline as substrate gives the lactam 12 in good yield.
• Photoredox Nickel‐Catalysed Stille Cross‐Coupling Reactions
  作者：Zhenghong Zhou、Jimin Yang、Bo Yang、Yang Han、Lijuan Zhu、Xiao‐Song Xue、Feng Zhu

  DOI：10.1002/anie.202314832

  日期：2023.12.21

  Stille reaction is designed for the first time, allowing for the construction of a rich range of C(sp3)−C(sp3), C(sp3)−C(sp2), and C(sp3)−C(sp) bonds in good to high yields with excellent stereoselectivity under exceptionally mild conditions. The innovative use of synergistic photoredox/nickel catalysis enables a novel single-electron transmetalation process of stannane reagents, providing a new research

  首次设计了一种新型光氧化还原/镍催化立体收敛Stille反应，可以构建丰富的C( sp 3 )−C( sp 3 )、C( sp 3 )−C( sp 2 )、 C( sp 3 )−C( sp ) 在极其温和的条件下以良好至高的产率以优异的立体选择性键合。协同光氧化还原/镍催化的创新应用实现了锡烷试剂的新型单电子金属转移过程，为 Stille 反应领域提供了新的研究范式。