methyl (2S)-3-[3-(3-bromo-2-nitrophenyl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1006055-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[3-(3-bromo-2-nitrophenyl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1006055-74-8
• 化学式: C₂₈H₂₉BrN₂O₇
• 分子量: 585.451
• InChiKey: LVOLWUDMTIKUKB-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[3-(3-bromo-2-nitrophenyl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 、 三甲基环三硼氧烷 在 Pd(t-Bu₃Ph)2 potassium fluoride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 13.0h， 以54%的产率得到C₂₉H₃₂N₂O₇
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder联芳基方法（DAB）：TMC-95的西部部分的合成

  摘要：

  通过使用Diels-Alder反应与邻硝基苯乙烯衍生物和1-甲硅烷基氧二烯进行出色的区域化学控制，公开了TMC-95的西部联芳基部分的快速合成方法。随后依次用对-碘-苯酚衍生物和邻-溴-硝基苯中间体进行取代，以掺入TMC-95的西方碳骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.118
• 作为产物：
  描述：

  2'-benzyloxy-3-bromo-5'-iodo-2-nitrobiphenyl 、 (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 铜 、 锌 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 以46%的产率得到methyl (2S)-3-[3-(3-bromo-2-nitrophenyl)-4-phenylmethoxyphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder联芳基方法（DAB）：TMC-95的西部部分的合成

  摘要：

  通过使用Diels-Alder反应与邻硝基苯乙烯衍生物和1-甲硅烷基氧二烯进行出色的区域化学控制，公开了TMC-95的西部联芳基部分的快速合成方法。随后依次用对-碘-苯酚衍生物和邻-溴-硝基苯中间体进行取代，以掺入TMC-95的西方碳骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.118

文献信息

• A Diels–Alder approach to biaryls (DAB): synthesis of the western portion of TMC-95
  作者：Bradley O. Ashburn、Lauren K. Rathbone、Elizabeth H. Camp、Rich G. Carter

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.118

  日期：2008.1

  The rapid synthesis of the western biaryl portion of TMC-95 is disclosed via the use of a Diels–Alder reaction with o-nitrostyrene derivative and 1-silyloxy diene with excellent regiochemical control. Subsequent sequential substitutions of a p-iodo-phenol derivative followed by an o-bromo-nitrobenzene intermediate are employed to incorporate the western carbon framework of TMC-95.

  通过使用Diels-Alder反应与邻硝基苯乙烯衍生物和1-甲硅烷基氧二烯进行出色的区域化学控制，公开了TMC-95的西部联芳基部分的快速合成方法。随后依次用对-碘-苯酚衍生物和邻-溴-硝基苯中间体进行取代，以掺入TMC-95的西方碳骨架。