methyl Se-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-selenocysteinate | 1259419-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl Se-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-selenocysteinate
• 英文别名: methyl (2R)-3-benzylselanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1259419-28-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄Se
• 分子量: 372.323
• InChiKey: ZCRBDOIJHIFBQT-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl Se-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-selenocysteinate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到methyl Se-benzyl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Method for the Synthesis of Selenocysteine and Selenocystine Derivatives from l-Serine Methyl Ester

  摘要：

  通过简单、灵活和模块化的策略，在顺利的条件下高效合成了一组硒代氨基酸。在该方法中，原位生成 O-甲磺酰化 L-丝氨酸甲酯，并直接用各种硒酸根阴离子取代，以良好的产率提供硒代半胱氨酸、硒代羊毛硫氨酸和硒代胱氨酸衍生物。另外，通过该方法可以得到碲半胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258188
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-叔丁氧羰基-3-碘代丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl Se-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-selenocysteinate
  参考文献：
  名称：

  双-2-（三甲基甲硅烷基）乙基二硒化物在合成含硒氨基酸衍生物中的应用

  摘要：

  含硒氨基酸作为生物材料，对硒依赖性酶和修复蛋白的合成起着举足轻重的作用。特别地，硒代半胱氨酸和硒代谷胱甘肽主要参与基本的生物学过程。在这项研究中，一系列的硒代半胱氨酸（Sec）和硒代谷胱甘肽（GSeH）衍生物是通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒化合成的关键步骤。我们的发现表明2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒基与含硒氨基酸合成的相关性和应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.004

文献信息

• Straightforward Method for the Synthesis of Selenocysteine and Selenocystine Derivatives from l-Serine Methyl Ester
  作者：Antonio Braga、Ludger Wessjohann、Paulo Taube、Fábio Galetto、Fabiano de Andrade

  DOI：10.1055/s-0030-1258188

  日期：2010.9

  A set of selenoamino acids has been efficiently synthesized under smooth conditions by a simple, flexible and modular strategy. In this method, O-mesylated l-serine methyl ester is generated in situ and directly substituted with various selenolate anions to afford selenocysteine, selenolanthionine, and selenocystine derivatives in good yields. Also, a tellurocysteine derivative can be obtained by this method.

  通过简单、灵活和模块化的策略，在顺利的条件下高效合成了一组硒代氨基酸。在该方法中，原位生成 O-甲磺酰化 L-丝氨酸甲酯，并直接用各种硒酸根阴离子取代，以良好的产率提供硒代半胱氨酸、硒代羊毛硫氨酸和硒代胱氨酸衍生物。另外，通过该方法可以得到碲半胱氨酸衍生物。
• Application of bis-2-(trimethylsilyl)ethyl diselenide to the synthesis of selenium-containing amino acid derivatives
  作者：Tsubasa Yonezawa、Masahito Yamaguchi、Masayuki Ninomiya、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.004

  日期：2017.10

  Selenium-containing amino acids play a pivotal role as biomaterials for the synthesis of Se-dependent enzymes and repair proteins. Especially, selenocysteine and selenoglutathione are prominently involved in fundamental biological processes. In this study, a series of selenocysteine (Sec) and selenoglutathione (GSeH) derivatives were synthesized via 2-(trimethylsilyl)ethylselenation as a key step.

  含硒氨基酸作为生物材料，对硒依赖性酶和修复蛋白的合成起着举足轻重的作用。特别地，硒代半胱氨酸和硒代谷胱甘肽主要参与基本的生物学过程。在这项研究中，一系列的硒代半胱氨酸（Sec）和硒代谷胱甘肽（GSeH）衍生物是通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒化合成的关键步骤。我们的发现表明2-（三甲基甲硅烷基）乙基硒基与含硒氨基酸合成的相关性和应用。
• ROS-Responsive Selenopolypeptide Micelles: Preparation, Characterization, and Controlled Drug Release
  作者：Chenglong Ge、Junliang Zhu、Guangqi Wu、Huan Ye、Hua Lu、Lichen Yin

  DOI：10.1021/acs.biomac.2c00399

  日期：2022.6.13

  Sulfur-containing polypeptides, capable of reactive oxygen species (ROS)-responsive structural change, are one of the most important building blocks for the construction of polypeptide-based drug delivery systems. However, the relatively low ROS sensitivity of side-chain thioethers limits the biomedical applications of these polypeptides because they usually require a high concentration of ROS beyond the pathological ROS level in the tumor microenvironment. Herein, we report the design and synthesis of a selenium-containing polypeptide, which undergoes random coil-to-extended helix and hydrophobic-to-hydrophilic transitions in the presence of 0.1% H2O2, a concentration that is much lower than the ROS requirement for thioether. ROS-responsive micelles were thus prepared from the amphiphilic copolymer consisting of the hydrophilic poly(ethylene glycol) (PEG) segment and hydrophobic selenopolypeptide segment and were used to encapsulate doxorubicin (DOX). The micelles could be sensitively dissociated inside tumor cells in consequence of ROS-triggered oxidation of side-chain selenoether and structural change of the micelles, thereby efficiently and selectively releasing the encapsulated DOX to kill cancer cells. This work provides an alternative design of ROS-responsive polypeptides with higher sensitivity than that of the existing sulfur-containing polypeptides, which may expand the biomedical applications of polypeptide materials.

  含硫多肽能够发生活性氧（ROS）响应的结构变化，是构建多肽药物输送系统的最重要组成部分之一。然而，侧链硫醚对ROS的敏感性相对较低，限制了这些多肽在生物医学领域的应用，因为它们通常需要高浓度的ROS，超过肿瘤微环境中的病理ROS水平。在此，我们报告了一种含硒多肽的设计和合成，该多肽在0.1% H2O2（远低于硫醚对ROS的要求）的存在下发生随机卷曲到扩展螺旋和疏水到亲水的转变。因此，由亲水性聚乙二醇（PEG）段和疏水性硒多肽段组成的两亲性共聚物制备了ROS响应性胶束，并用于包裹阿霉素（DOX）。由于侧链硒醚的氧化和胶束的结构变化，胶束可以在肿瘤细胞内敏感地解离，从而有效地选择性地释放包裹的DOX来杀死癌细胞。这项工作提供了ROS响应性多肽的另一种设计，其敏感性高于现有的含硫多肽，这可能会扩大多肽材料的生物医学应用。