3-hydroxy-2-vinylpent-4-enoic acid ethyl ester | 98269-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-vinylpent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-ethenyl-3-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 98269-46-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: SEFNCQQRZWKIFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chlorobut-3-enoate 、 丙烯醛 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 4 A molecular sieve 、 六甲基二锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到3-hydroxy-2-vinylpent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  经由双烯丙基铝中间体的钯催化的烯丙基氯和乙酸酯的亲电子取代。

  摘要：

  官能化的烯丙基氯和乙酸烯丙酯的钯催化亲电子烯丙基取代可以在温和的中性反应条件下在六甲基二锡存在下实现。这种有效的一锅法涉及钯催化的瞬态烯丙基锡烷的形成，然后生成双烯丙基钯中间体，该中间体随后与亲电子试剂反应。使用这种催化转化，各种醛和亚胺可以被烯丙基化，从而提供高度官能化的均烯丙基醇和胺。此外，可以通过使用异氰酸甲苯酯和亚苄基亚甲基腈作为底物进行串联双烯丙基化反应。该反应的一个特别有趣的机理特征是钯在每个催化循环中催化多达三个不同的转化。由于采用中性和温和的反应条件，在催化反应中可以耐受各种烯丙基官能团，包括COOEt，CONH（2），COCH（3），CN，Ph和CH（3）。取代反应在支链烯丙基末端具有很高的区域选择性。此外，在几个反应中，观察到高的立体选择性，表明这种新的催化过程具有高的立体选择性合成潜力。反应的区域选择性可以基于DFT计算来解释。这些研究表明，烯丙基取代基优选反应中间体

  DOI：

  10.1021/jo026767m

文献信息

• Studies in the regioselectivity of the vinylogous Reformatsky reaction with ambident electrophiles: reversibility, mechanism, and synthetic utility
  作者：Tomas Hudlicky、Michael G. Natchus、Larry D. Kwart、Barry L. Colwell

  DOI：10.1021/jo00222a020

  日期：1985.11
• HUDLICKY, T.;NATCHUS, M. G.;KWART, L. D.;COLWELL, B. L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4300-4306
  作者：HUDLICKY, T.、NATCHUS, M. G.、KWART, L. D.、COLWELL, B. L.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Electrophilic Substitution of Allyl Chlorides and Acetates via Bis-allylpalladium Intermediates
  作者：Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo026767m

  日期：2003.4.1

  the application of neutral and mild reaction conditions. The substitution reaction occurs with very high regioselectivity at the branched allylic terminus. Moreover, in several reactions, a high stereoselectivity was observed indicating that this new catalytic process has a high potential for stereoselective synthesis. The regioselectivity of the reaction can be explained on the basis of DFT calculations

  官能化的烯丙基氯和乙酸烯丙酯的钯催化亲电子烯丙基取代可以在温和的中性反应条件下在六甲基二锡存在下实现。这种有效的一锅法涉及钯催化的瞬态烯丙基锡烷的形成，然后生成双烯丙基钯中间体，该中间体随后与亲电子试剂反应。使用这种催化转化，各种醛和亚胺可以被烯丙基化，从而提供高度官能化的均烯丙基醇和胺。此外，可以通过使用异氰酸甲苯酯和亚苄基亚甲基腈作为底物进行串联双烯丙基化反应。该反应的一个特别有趣的机理特征是钯在每个催化循环中催化多达三个不同的转化。由于采用中性和温和的反应条件，在催化反应中可以耐受各种烯丙基官能团，包括COOEt，CONH（2），COCH（3），CN，Ph和CH（3）。取代反应在支链烯丙基末端具有很高的区域选择性。此外，在几个反应中，观察到高的立体选择性，表明这种新的催化过程具有高的立体选择性合成潜力。反应的区域选择性可以基于DFT计算来解释。这些研究表明，烯丙基取代基优选反应中间体