quesnoin | 1007586-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: quesnoin
• 英文别名: (1R,4S,5S,9S,10S,13S,15S,17R)-13-hydroxy-5,9-dimethyl-16-oxapentacyclo[13.2.1.01,10.04,9.013,17]octadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 1007586-65-3
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: KVZUXTIZQSVUTI-VFJLVGHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quesnoin 、 (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.5 mg的产率得到methyl (2S)-2-[[(1R,4S,5S,9S,10S,13S,15S,17R)-13-hydroxy-5,9-dimethyl-16-oxapentacyclo[13.2.1.01,10.04,9.013,17]octadecane-5-carbonyl]amino]-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Quesnoin，新型五环耳鼻喉科-Diterpene从55亿年前琥珀瓦兹

  摘要：

  在法国巴黎盆地瓦兹河地区发现的化石树脂琥珀，其历史可追溯到5500万年前。槲皮素是一种新颖独特的纯有机化合物，是从瓦兹琥珀中分离出来的。1 H和13 C NMR光谱分析表明未知的二萜骨架，烷。测定quesnoin的八个手性中心的绝对构型为4小号，5小号，8 - [R，9小号，10小号，13小号，14 - [R ，和16小号通过手性助剂（- [R ）-和（小号）-苯基甘氨酸甲酯的衍生反应。Quesnoin允许我们透露这种树的生产者，它对应于现代的Hymenaea oblongifolia Fabaceae，Caesalpiniaceae的科，这是最古老的被子植物之一。亚马逊雨林树H. oblongifolia的存在表明，巴黎盆地的气候在始新世早期（5500万年前）可能是热带气候。

  DOI：

  10.1021/jo701544k