(2S,4S,6R)-2,4,6-trimethyloctanoic acid | 1616376-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S,6R)-2,4,6-trimethyloctanoic acid
• CAS: 1616376-20-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: MMFPDXXSPJWGQM-UTLUCORTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R)-2,4,6-trimethyloctanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.5 g的产率得到C₁₁H₂₄O
  参考文献：
  名称：

  verucopeptin 四氢吡喃基侧链的聚合合成，一种抗多药耐药癌症的抗肿瘤抗生素

  摘要：

  verucopeptin 的四氢吡喃基侧链的简明合成，一种抗肿瘤抗生素 cyclodepsipeptide，对体内MDR 癌症有效，使用最长线性序列中的 12 个步骤和总共 21 个步骤实现，其中 Julia-Kocienski 烯化用于链段偶联，不对称羟基化以及从D-异抗坏血酸衍生物立体选择性合成稳定的四氢吡喃环是关键步骤。这种收敛的合成策略使 verucopeptin 的结构修饰和机制研究能够用于其临床应用。

  DOI：

  10.1039/d2cc04529j
• 作为产物：
  描述：

  1-((((2S,4R)-2,4-dimethylhexyl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (2S,4S,6R)-2,4,6-trimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  微生物代谢产物Verucopeptin中1,3,5-三甲基取代的烷基链的立体化学预测和测定

  摘要：

  为了预测烷基链中1，3-二甲基取代的相对立体化学，最近提出了一种基于1 H NMR数据的简单方法。位于甲基取代的次甲基碳之间的亚甲基质子的Δδ值可以用来预测。在这里，我们将这种经验性的“基因组质子规则”应用于链霉菌属的脂肽Verucopeptin 。为了确定维鲁肽中1,3,5-三甲基取代的烷基链的绝对立体化学，我们通过氧化裂解将相应的烷基链转化为羧酸。双子质子规则清楚地预测了相对立体化学为31 S *，33 S *，35 R*。通过合成四种可能的非对映异构体并比较其NMR光谱，可以肯定地证实了这一预测。此外，我们使用报道的化合物和我们合成的化合物重新研究了双子质子规则。我们的结果强烈表明，该规则是可靠的，至少对于预测2，4-二甲基化和2,4,6-三甲基化脂肪酸的立体化学而言。

  DOI：

  10.1021/jo500906v

文献信息

• Prediction and Determination of the Stereochemistry of the 1,3,5-Trimethyl-Substituted Alkyl Chain in Verucopeptin, a Microbial Metabolite
  作者：Aya Yoshimura、Shinji Kishimoto、Shinichi Nishimura、Saori Otsuka、Yuki Sakai、Akira Hattori、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1021/jo500906v

  日期：2014.8.1

  relative stereochemistry of 1,3-dimethyl substitution in alkyl chains, a simple approach based on 1H NMR data was recently proposed; Δδ values of methylene protons located between methyl-substituted methine carbons can be diagnostic for predicting it. Here we applied this empirical “geminal proton rule” to verucopeptin, a lipopeptide from Streptomyces sp. To determine the absolute stereochemistry of the

  为了预测烷基链中1，3-二甲基取代的相对立体化学，最近提出了一种基于1 H NMR数据的简单方法。位于甲基取代的次甲基碳之间的亚甲基质子的Δδ值可以用来预测。在这里，我们将这种经验性的“基因组质子规则”应用于链霉菌属的脂肽Verucopeptin 。为了确定维鲁肽中1,3,5-三甲基取代的烷基链的绝对立体化学，我们通过氧化裂解将相应的烷基链转化为羧酸。双子质子规则清楚地预测了相对立体化学为31 S *，33 S *，35 R*。通过合成四种可能的非对映异构体并比较其NMR光谱，可以肯定地证实了这一预测。此外，我们使用报道的化合物和我们合成的化合物重新研究了双子质子规则。我们的结果强烈表明，该规则是可靠的，至少对于预测2，4-二甲基化和2,4,6-三甲基化脂肪酸的立体化学而言。
• Convergent synthesis of tetrahydropyranyl side chain of verucopeptin, an antitumor antibiotic active against multidrug-resistant cancers
  作者：Yuanjun Sun、Wenhao Tang、Huxin Ni、Mei Wang、Bin Huang、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1039/d2cc04529j

  日期：——

  A concise synthesis of the tetrahydropyranyl side chain of verucopeptin, an antitumor antibiotic cyclodepsipeptide efficacious against MDR cancers in vivo, is achieved using 12 steps in the longest linear sequence and 21 total steps, in which Julia–Kocienski olefination for the segments coupling, asymmetric hydroxylation as well as stereoselective synthesis of stable tetrahydropyran ring from a D-isoascorbic

  verucopeptin 的四氢吡喃基侧链的简明合成，一种抗肿瘤抗生素 cyclodepsipeptide，对体内MDR 癌症有效，使用最长线性序列中的 12 个步骤和总共 21 个步骤实现，其中 Julia-Kocienski 烯化用于链段偶联，不对称羟基化以及从D-异抗坏血酸衍生物立体选择性合成稳定的四氢吡喃环是关键步骤。这种收敛的合成策略使 verucopeptin 的结构修饰和机制研究能够用于其临床应用。