1,1-dimethylethyl (3S)-[(2-hydroxy-(1S)-phenylethyl)amino]-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate | 202071-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (3S)-[(2-hydroxy-(1S)-phenylethyl)amino]-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-5-trimethylsilylpent-4-ynoate
• CAS: 202071-88-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃Si
• 分子量: 361.557
• InChiKey: KJLIPWPWPJCINK-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3S)-[(2-hydroxy-(1S)-phenylethyl)amino]-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ethyl (S)-3-amino-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  实用的对映合成β-取代的β-氨基酯

  摘要：

  开发了实用，大规模的β-氨基酯1的合成方法。将衍生自（S）-苯基甘醇和3-三甲基甲硅烷基丙醛的手性亚胺与具有高非对映选择性（de＞ 98％）的Reformatsky试剂3偶联，得到（SS）-4a作为主要异构体。在甲胺存在下，用高碘酸钠氧化裂解偶联产物4的氨基醇残基。观察到（SS）-异构体的不寻常的选择性氧化裂解，并且获得了ee＞ 99％的亚胺6，而没有裂解（RS）-4b异构体。与p-反应甲苯磺酸一水合物可以水解亚胺，并分离出胺盐。然后通过一锅法通过酯交换，甲硅烷基化和形成盐酸盐获得标题化合物1。该方法已成功应用于多种β-氨基酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050177h
• 作为产物：
  描述：

  (αS)-[[3-(trimethylsilyl)-2-propynylidene]amino]benzeneethanol 、 溴乙酸叔丁酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.7%的产率得到1,1-dimethylethyl (3S)-[(2-hydroxy-(1S)-phenylethyl)amino]-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  实用的对映合成β-取代的β-氨基酯

  摘要：

  开发了实用，大规模的β-氨基酯1的合成方法。将衍生自（S）-苯基甘醇和3-三甲基甲硅烷基丙醛的手性亚胺与具有高非对映选择性（de＞ 98％）的Reformatsky试剂3偶联，得到（SS）-4a作为主要异构体。在甲胺存在下，用高碘酸钠氧化裂解偶联产物4的氨基醇残基。观察到（SS）-异构体的不寻常的选择性氧化裂解，并且获得了ee＞ 99％的亚胺6，而没有裂解（RS）-4b异构体。与p-反应甲苯磺酸一水合物可以水解亚胺，并分离出胺盐。然后通过一锅法通过酯交换，甲硅烷基化和形成盐酸盐获得标题化合物1。该方法已成功应用于多种β-氨基酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo050177h

文献信息

• Practical Enantioselective Synthesis of β-Substituted-β-amino Esters
  作者：Alok K. Awasthi、Mark L. Boys、Kimberly J. Cain-Janicki、Pierre-Jean Colson、Wendel W. Doubleday、Joseph E. Duran、Payman N. Farid

  DOI：10.1021/jo050177h

  日期：2005.7.1

  A practical, large-scale synthesis of a β-amino ester 1 was developed. A chiral imine derived from (S)-phenylglycinol and 3-trimethylsilylpropanal was coupled with the Reformatsky reagent 3 with high diastereoselectivity (de > 98%) to give (SS)-4a as the major isomer. The amino alcohol residue of the coupling product 4 was oxidatively cleaved with sodium periodate in the presence of methylamine. An

  开发了实用，大规模的β-氨基酯1的合成方法。将衍生自（S）-苯基甘醇和3-三甲基甲硅烷基丙醛的手性亚胺与具有高非对映选择性（de＞ 98％）的Reformatsky试剂3偶联，得到（SS）-4a作为主要异构体。在甲胺存在下，用高碘酸钠氧化裂解偶联产物4的氨基醇残基。观察到（SS）-异构体的不寻常的选择性氧化裂解，并且获得了ee＞ 99％的亚胺6，而没有裂解（RS）-4b异构体。与p-反应甲苯磺酸一水合物可以水解亚胺，并分离出胺盐。然后通过一锅法通过酯交换，甲硅烷基化和形成盐酸盐获得标题化合物1。该方法已成功应用于多种β-氨基酯的合成。