3-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: Isoquinolin-1-one, 3-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydro-；3-benzoyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: PKALHAHFAXBQEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 、 N-氯代苯甲酰胺 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以66 %的产率得到3-benzoyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化区域选择性 [4 + 2]-N-氯苯甲酰胺与乙酸乙烯酯/乙烯基酮的环化反应

  摘要：

  描述了在CoCp *(III) 催化剂存在下以区域选择性方式通过 [4 + 2]-N-氯苯甲酰胺与乙酸乙烯酯环化合成异喹诺酮的有效且直接的策略。此外，通过使用乙烯基酮使环化反应多样化。通过利用这一策略，以良好的收率制备了具有生物学价值的异喹诺酮衍生物。随后，异喹诺酮衍生物在POCl 3存在下进一步转化为1-氯异喹啉。此外，还进行了氘标记研究和竞争实验等机理研究，以支持所提出的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02640