methyl 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propanoate | 4558-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propanoate
• 英文别名: 3-Phenyl-2--propionsaeure-methylester；α-Benzyl-2-pyridin-essigsaeure-methylester；3-phenyl-2-pyridin-2-yl-propionic acid methyl ester；Methyl 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propanoate；methyl 3-phenyl-2-pyridin-2-ylpropanoate
• CAS: 4558-90-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ZCMGYOFMEAVPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propanoate 在 水 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(1-phenylpropan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  乙酸2-吡啶酯的脱羧氟化

  摘要：

  取代的吡啶和氟化化合物的合成通常是药学上的目标，是有机化学中的重要目标。在这里，我们发现2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化反应是在无催化剂条件下进行的。该现象可用于通过中间体2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化作用将取代的2-吡啶基乙酸甲酯单锅转化为2-（氟代烷基）吡啶。该方法也适用于2-（二氟烷基）吡啶的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201900565
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸甲酯 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  吡啶基乙酸酯的脱羧三氟甲基硫醇化

  摘要：

  使用N-（三氟甲硫基）苯磺酰亚胺作为亲电子三氟甲硫基化试剂，可以实现吡啶基乙酸锂的脱羧三氟甲硫基化。反应以良好的产率得到了相应的三氟甲基硫醚。此外，通过相应的甲酯的皂化来制备吡啶基乙酸锂，随后以一锅法进行脱羧三氟甲基硫醇化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.23

文献信息

• [EN] STRUCTURAL ANALOGUES OF METHYLPHENIDATE AS PARKINSON'S DISEASE-MODIFYING AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES STRUCTURAUX DE MÉTHYLPHÉNIDATE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS DE MODIFICATION DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：UNIV DEGLI STUDI DI BRESCIA

  公开号：WO2022029151A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  The present invention describes compounds of formula (A) for use as Parkinson's disease modifying-agents, said formula (A). Surprisingly it has been found that the compounds of the invention can significantly reduce alpha-synuclein aggregation and stimulate the functional interaction between alpha-synuclein and Synapsin III.

  本发明描述了用作帕金森病修饰剂的化合物的化学式(A)。令人惊讶的是发现，本发明的化合物能够显著减少α-突触核蛋白的聚集，并促进α-突触核蛋白与Synapsin III之间的功能相互作用。
• Decarboxylative trifluoromethylthiolation of pyridylacetates
  作者：Ryouta Kawanishi、Kosuke Nakada、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.3762/bjoc.17.23

  日期：——

  Decarboxylative trifluoromethylthiolation of lithium pyridylacetates was achieved using N-(trifluoromethylthio)benzenesulfonimide as the electrophilic trifluoromethylthiolation reagent. The reaction afforded the corresponding trifluoromethyl thioethers in good yield. Furthermore, the preparation of lithium pyridylacetates by saponification of the corresponding methyl esters and subsequent decarboxylative

  使用N-（三氟甲硫基）苯磺酰亚胺作为亲电子三氟甲硫基化试剂，可以实现吡啶基乙酸锂的脱羧三氟甲硫基化。反应以良好的产率得到了相应的三氟甲基硫醚。此外，通过相应的甲酯的皂化来制备吡啶基乙酸锂，随后以一锅法进行脱羧三氟甲基硫醇化。
• Decarboxylative Fluorination of 2‐Pyridylacetates
  作者：Ryouta Kawanishi、Lacksany Phongphane、Seiji Iwasa、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.1002/chem.201900565

  日期：2019.6.4

  Syntheses of substituted pyridines and fluorinated compounds, which are often pharmaceutical targets, are important objectives in organic chemistry. Herein, we found that decarboxylative fluorination of lithium 2‐pyridylacetates occur under catalyst‐free conditions. The phenomenon can be applied to one‐pot transformation of substituted methyl 2‐pyridylacetate to 2‐(fluoroalkyl)pyridine by decarboxylative

  取代的吡啶和氟化化合物的合成通常是药学上的目标，是有机化学中的重要目标。在这里，我们发现2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化反应是在无催化剂条件下进行的。该现象可用于通过中间体2-吡啶基乙酸锂的脱羧氟化作用将取代的2-吡啶基乙酸甲酯单锅转化为2-（氟代烷基）吡啶。该方法也适用于2-（二氟烷基）吡啶的合成。