2,2-dibromo-1,3-propanediol | 62787-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2,2-dibromo-1,3-propanediol
• 英文别名: 2,2-Dibrom-1,3-propandiol；2,2-dibromo-propane-1,3-diol；2,2-dibromopropane-1,3-diol
• CAS: 62787-09-1
• 化学式: C₃H₆Br₂O₂
• 分子量: 233.887
• InChiKey: QHRLILANWUCKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-17-((S)-1,5-dimethyl-2-oxo-hex-5-enyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester 、 2,2-dibromo-1,3-propanediol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Benzoic acid (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S)-3-acetoxy-17-[(S)-2-(2,2-dibromo-3-hydroxy-propoxy)-2-hydroxy-1,5-dimethyl-hex-5-enyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  受仿生启发的有效合成头孢抑素 7 南 7 半球

  摘要：

  头孢抑素 7 的南 7 半球的合成采用第二代合成策略进行描述，该策略保留醋酸盐 1 中的所有现有碳。TFAT（三氟乙酰三氟甲磺酸盐）辅助 E 环打开产生关键的 D 环环戊二烯。一系列甾体 D 环二烯和单线态氧之间的表面选择性 [4 + 2] 环加成是由侧链的 C21-Me 立体化学构象引导的。末端烯烃的 Sharpless 不对称二羟基化提供 (S)-C25-OH。缩醛氧的酸催化 SN2' 分子内烷基化之后是 β-消除和 spiroketalization 的一锅序列。新路线提供了南 7 半球的实用 16 操作综合（总体 20%），

  DOI：

  10.1021/ja0531935
• 作为产物：
  描述：

  bromomalonaldehyde; sodium enolate 生成 2,2-dibromo-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  羰基官能团的新保护基

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93936-4

文献信息

• A Biomimetically Inspired, Efficient Synthesis of the South 7 Hemisphere of Cephalostatin 7
  作者：Jong Seok Lee、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja0531935

  日期：2005.9.28

  Synthesis of the South 7 hemisphere of cephalostatin 7 is described applying a second-generation synthetic strategy, which retains all the existing carbons in hecogenin acetate 1. TFAT (trifluoroacetyl trifluoromethanesulfonate)-assisted E-ring opening yields the key D-ring cyclopentadiene. A facially selective [4 + 2] cycloaddition between a series of steroidal D-ring dienes and singlet oxygen was

  头孢抑素 7 的南 7 半球的合成采用第二代合成策略进行描述，该策略保留醋酸盐 1 中的所有现有碳。TFAT（三氟乙酰三氟甲磺酸盐）辅助 E 环打开产生关键的 D 环环戊二烯。一系列甾体 D 环二烯和单线态氧之间的表面选择性 [4 + 2] 环加成是由侧链的 C21-Me 立体化学构象引导的。末端烯烃的 Sharpless 不对称二羟基化提供 (S)-C25-OH。缩醛氧的酸催化 SN2' 分子内烷基化之后是 β-消除和 spiroketalization 的一锅序列。新路线提供了南 7 半球的实用 16 操作综合（总体 20%），
• A new protecting group for the carbonyl function
  作者：E.J. Corey、E.J. Trybulski、J. William Suggs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93936-4

  日期：——