6'-amino-3'-ethyl-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile | 309922-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-amino-3'-ethyl-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-5-cyano-3-ethyl-2'-oxo-1,1',3',4-tetrahydrospiro[pyrano[2,3-c]pyrazole-4,3'-(2'H)-indole]；6'-amino-3'-ethyl-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• CAS: 309922-12-1；716330-89-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₂
• 分子量: 307.312
• InChiKey: LXORQPODROVDLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 丙二腈 、 丙酰乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.19h， 以93%的产率得到6'-amino-3'-ethyl-2-oxo-2'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  以纳米二氧化硅为载体的 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷绿色合成吡喃并[2,3-c]吡唑和螺[二氢吲哚-3,4'-吡喃并[2,3-c]吡唑]新型催化剂

  摘要：

  多组分反应 (MCR) 由于其锅、原子和步进经济 (PASE) 而在开发分子设计和组合化学方面发挥着重要作用。将 MCR 的合成潜力与绿色化学原理相结合，可以提供有效的方法来开发新的生态兼容方法。吡喃并[2,3-c]吡唑因其在药物和药物化学中的广泛应用而在有机合成中引起了相当大的兴趣。许多这些部分以其抗微生物、抗炎、抗癌、杀软体动物和激酶抑制活性而闻名。此外，螺环吲哚是在药物和天然产品中发现的独特核心结构，如螺环前列腺素 (A & B)、Pteropodine、Marcfortine B 和 Glesemine。此外，据报道，2-氧代吲哚的 3 位螺碳原子显着增强了生物活性。考虑到这些结构基序的生物学意义，已经进行了许多努力来开发它们的合成方法，从多步反应到一锅四组分反应。所有报告的方法都有其自身的优点和一些缺点。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为一种方便、廉价且环境友

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1537748

文献信息

• 4-Dimethylaminopyridine-catalyzed multi-component one-pot reactions for the convenient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives
  作者：Jun Feng、Keyume Ablajan、Ahat Sali

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.019

  日期：2014.1

  reaction process was developed for the convenient and cheap synthesis of spirooxindole derivatives. One-pot reactions of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), hydrazine hydrate (or phenylhydrazine), and 1,3-dicarbonyl compounds were compared with one-pot reactions of isatins, malononitrile (or ethyl cyanoacetate), and 5-pyrazolone derivatives. Both sets of reaction were conducted in EtOH in the

  开发了一种有效且清洁的反应过程，以方便且廉价地合成螺并吲哚衍生物。比较了靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯），水合肼（或苯肼）和1，3-二羰基化合物的一锅法反应与靛红，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）和5-吡唑啉酮衍生物的一锅法反应。 。两组反应均在4-DMAP催化剂存在下于EtOH中进行。使用四组分一锅法快速快速获得了一系列螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物。
• Green Synthesis of Pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles and Spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles] Using Nano-silica Supported 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane as a Novel Catalyst
  作者：Naeimeh Salehi、Bi Bi Fatemeh Mirjalili

  DOI：10.1080/00304948.2018.1537748

  日期：2018.11.2

  step-economy (PASE). Combining synthetic potentialities of MCRs and principles of green chemistry can provide efficient ways to develop new eco-compatible methodologies. Pyrano[2,3-c]pyrazoles have attracted considerable interest in organic synthesis because of their wide application in medicinal and pharmaceutical chemistry. Many of these moieties are known for their antimicrobial, anti-inflammatory, anticancer

  多组分反应 (MCR) 由于其锅、原子和步进经济 (PASE) 而在开发分子设计和组合化学方面发挥着重要作用。将 MCR 的合成潜力与绿色化学原理相结合，可以提供有效的方法来开发新的生态兼容方法。吡喃并[2,3-c]吡唑因其在药物和药物化学中的广泛应用而在有机合成中引起了相当大的兴趣。许多这些部分以其抗微生物、抗炎、抗癌、杀软体动物和激酶抑制活性而闻名。此外，螺环吲哚是在药物和天然产品中发现的独特核心结构，如螺环前列腺素 (A & B)、Pteropodine、Marcfortine B 和 Glesemine。此外，据报道，2-氧代吲哚的 3 位螺碳原子显着增强了生物活性。考虑到这些结构基序的生物学意义，已经进行了许多努力来开发它们的合成方法，从多步反应到一锅四组分反应。所有报告的方法都有其自身的优点和一些缺点。1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为一种方便、廉价且环境友