methyl 1-benzyl-4-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1208334-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-benzyl-4-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzyl-4-(4-cyanophenyl)-2-methylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1208334-61-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 330.386
• InChiKey: LNVSJYMVCKSYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-硝基乙烯基)苯甲腈 、 乙酰乙酸甲酯 、 苄胺 在 3-methyl-2-(1-sulfobutyl)-1H-imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以82%的产率得到methyl 1-benzyl-4-(4-cyanophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体[BSO3HMIm]HSO4：一种新型高效催化剂，用于一锅三组分合成取代吡咯

  摘要：

  摘要 酸性离子液体 3-甲基-2-(1-磺丁基)-1H-咪唑鎓硫酸氢盐 [BSO3HMIm]HSO4 被用作一种有效的催化剂，通过一锅、三胺、硝基烯烃和 1,3-二羰基化合物的组分缩合。在乙醇中回流下获得了 72-96% 的良好收率。催化剂可以很容易地回收和循环使用多达六次，从而在不延长反应时间的情况下获得良好的收率。这种方法在大规模制备中也是有效的。该程序可以很容易地扩展为一锅四组分反应。这种离子液体催化的反应为吡咯衍生物的合成提供了一种环境友好的替代方法。

  DOI：

  10.1515/znb-2014-0108

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds, Amines, Aldehydes, and Nitroalkanes: A Simple and Direct Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo902661y

  日期：2010.3.5

  A simple, convenient, and multicomponent coupling strategy for the synthesis of highly functionalized pyrroles catalyzed by iron(III) salts has been developed. This strategy demonstrated four-component coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines, aromatic aldehydes, and nitroalkanes without an inert atmosphere. This methodology provides an alternative approach for easy access of highly substituted

  已经开发出一种简单，方便和多组分的偶联策略，用于合成铁（III）盐催化的高度官能化的吡咯。该策略证明了1,3-二羰基化合物，胺，芳族醛和硝基烷的四组分偶联反应无需惰性气氛。这种方法学提供了一种替代方法，可通过一锅串联反应，使用四个简单易用的构建基块，以中等到非常高的收率轻松获得高度取代的吡咯。值得注意的是，与现有方法相比，该方法非常便宜，直接且对环境友好。