1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime | 43193-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(1-methylpyrazol-4-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 43193-15-3
• 化学式: C₅H₇N₃O
• mdl: MFCD02253737
• 分子量: 125.13
• InChiKey: SVDVQHCSIMBKOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以71%的产率得到4-(氨基甲基)-1-甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  陶瓷高孔隙率钯催化剂上苯甲醛肟和席夫碱的高效加氢

  摘要：

  在钯负载的高孔隙率泡沫陶瓷块状催化剂上开发了一种通过肟和席夫碱加氢合成苄基和二苄胺的有效催化方法。与使用传统的10%Pd/C催化剂相比，泡沫陶瓷块状催化剂的多次再生能力可以显着降低Pd消耗。由于泡沫陶瓷催化剂的高硬度，反应混合物可以快速从反应器中去除，而无需使用过滤装置。反应产生的结构是具有生物活性的天然分子的片段。在海胆胚胎模型上揭示的二苄胺的抗增殖特性表明，这些化合物可以被认为是设计新抗癌药物的有前途的药物。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2230-4
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1H-吡唑-4-甲醛 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  不带电荷的单肟和双肟：寻找两性离子来对抗有机磷中毒

  摘要：

  目前的研究通过概念化具有各种重新激活支架的不对称双肟家族，提出了一类新的有机磷（OP）抑制胆碱酯酶重新激活剂。研究了几种新型亲核弹头，通过评估其亲核性和直接分解OP化合物的能力，提出了29种新型重新激活选项。采用所谓的两性离子策略，发现了 17 种单肟和 9 种双肟重激活剂，重点是双功能部分方法。将化合物与临床使用的标准品和其他已知的实验突出的再激活剂进行比较。我们的结果显然支持不对称双肟作为功效和多功能性方面领先的再激活剂的概念。这些排名靠前的化合物通过再激活动力学参数进行了详细表征，并评估了潜在的中枢神经系统可用性。突出显示的分子 、 和 具有各种重新激活弹头，超过了解磷定和几种著名的不带电重新激活剂的重新激活效力。还针对 OP 抑制的丁酰胆碱酯酶检查了主要候选药物的多功能性，结果显示与现有的临床解毒剂相比，其比率要高得多。

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2024.110941

文献信息

• [EN] PROCESS OF PREPARATION OF AZIMSULFURON<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AZIMSULFURON
  申请人：RALLIS INDIA LTD

  公开号：WO2014002111A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present disclosure provides process for preparation of azimsulfuron or its salts, isomers, and other derivatives thereof. The process involves treating a compound of formula I, (Formula I should be inserted here.) with aqueous acetic acid or formic acid and chlorine gas or sodium hypochlorite in presence of hydrochloric acid in chlorinated solvents such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane or with aqueous acetic acid and N-chlorosuccinimide or hydrogen peroxide in presence of hydrochloric acid in aqueous cyclic ether such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane to obtain 1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazole-5-sulfonyl chloride; converting the sulfonyl chloride to a sulfonamide and treating the sulfonamide with a phenyl(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) carbamate to obtain azimsulfuron or its salts, isomers, and other derivatives thereof.

  本公开提供了制备阿吉磺隆或其盐、异构体和其他衍生物的方法。该方法涉及使用具有化学式I的化合物（应在此处插入化学式I）与水杨酸或甲酸和氯气或次氯酸钠在氯化溶剂（如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷）中，在氯化溶剂中的氯化氢的存在下处理，或者与水杨酸和N-氯琥珀酰亚胺或过氧化氢在环氧乙醚（如四氢呋喃、1,4-二噁烷）中的氯化氢的存在下处理，以获得1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-1H-吡唑-5-磺酰氯；将磺酰氯转化为磺酰胺，并将磺酰胺与苯基(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸酯处理，以获得阿吉磺隆或其盐、异构体和其他衍生物。
• PROCESS OF PREPARATION OF AZIMSULFURON
  申请人：Rallis India Limited

  公开号：US20150112063A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present disclosure provides process for preparation of azimsulfuron or its salts, isomers, and other derivatives thereof. The process involves treating a compound of formula I, with aqueous acetic acid or formic acid and chlorine gas or sodium hypochlorite in presence of hydrochloric acid in chlorinated solvents such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane or with aqueous acetic acid and N-chlorosuccinimide or hydrogen peroxide in presence of hydrochloric acid in aqueous cyclic ether such as tetrahydrofuran, 1,4-dioxane to obtain 1-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazole-5-sulfonyl chloride; converting the sulfonyl chloride to a sulfonamide and treating the sulfonamide with a phenyl(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) carbamate to obtain azimsulfuron or its salts, isomers, and other derivatives thereof.

  本公开提供了制备阿吉磺隆或其盐、异构体和其他衍生物的方法。该方法涉及使用具有式I的化合物， 在氯代溶剂（如二氯甲烷、1,2-二氯乙烷）中，通过在水杨酸或甲酸和氯气或次氯酸钠的存在下，用盐酸处理；或者在水环醚（如四氢呋喃、1,4-二噁烷）中，通过在水杨酸和N-氯琥珀酰亚胺或过氧化氢的存在下，用盐酸处理，以获得1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-1H-吡唑-5-磺酰氯；将磺酰氯转化为磺酰胺，并将磺酰胺与苯基(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸酯处理，以获得阿吉磺隆或其盐、异构体和其他衍生物。
• Synthesis and antiproliferative properties of isoxazole analogs containing dibenzosuberane moiety
  作者：Manjunath Moger、Ashok Pradhan、Apoorva Singh、Darshan Raj Chenna Govindaraju、Rama Mohan Hindupur、Hari N. Pati

  DOI：10.1007/s00044-015-1497-3

  日期：2016.3

  AbstractA series of twelve novel isoxazole analogs containing dibenzosuberane moiety were synthesized using convergent synthesis approach. Newly synthesized compounds were well characterized by mass spectroscopy, IR and NMR spectroscopy. All the compounds were screened for their antiproliferative property against HepG2 and HeLa cell lines. Among them, compounds 7a, 7b, 7c, 7g and 7h were found active

  摘要使用会聚合成方法合成了一系列十二个含有二苯并亚戊烷部分的新型异恶唑类似物。新合成的化合物通过质谱，IR和NMR光谱得到了很好的表征。筛选所有化合物针对HepG2和HeLa细胞系的抗增殖特性。其中，发现化合物7a，7b，7c，7g和7h对HepG2和HeLa细胞系均具有活性。 图形概要合成了十二个含异恶唑的二苯并亚戊烷部分（7a–l），表征并评估了它们的抗增殖活性。
• [EN] SUBSTITUTUED PYRAZOLE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF.<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE SUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：RALLIS INDIA LTD

  公开号：WO2014002110A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present disclosure provides a compound of formula I, its derivatives, salts, stereo-isomers, or regio-isomers thereof, useful as intermediates in preparation of sulfonamide or sulfonyl urea growth regulators or herbicides. Formula I The present disclosure further provides a process for preparing compound of formula I, its derivatives, salts, stereo-isomers, or regio-isomers thereof.

  本公开提供了一种公式I的化合物，以及其衍生物、盐、立体异构体或位置异构体，可用作磺胺类或磺酰脲生长调节剂或除草剂的中间体。公式I。本公开还提供了一种制备公式I的化合物，以及其衍生物、盐、立体异构体或位置异构体的方法。
• Synthesis, structure, and properties of pyrazole-4-carbaldehyde oximes
  作者：O. S. Attaryan、A. A. Sahakyan、R. A. Tamazyan、A. G. Ayvazyan、G. V. Asratyan

  DOI：10.1134/s1070363212100131

  日期：2012.10

  1-Alkyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oximes reacted with acetic anhydride to give the corresponding nitriles, which is typical for anti isomers of aldoximes. The anti configuration of 5-methyl-1-propyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde oxime in crystal was unambiguously determined by X-ray analysis.

  1-烷基-1 H-吡唑-4-甲醛甲醛肟与乙酸酐反应生成相应的腈，这对于醛肟的反异构体来说是典型的。通过X射线分析确定了晶体中5-甲基-1-丙基-1 H-吡唑-4-甲醛甲醛的抗构型。