1-Phenyl-3-oxo-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridin | 96775-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Phenyl-3-oxo-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridin
• 英文别名: 4,6-dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one；4,6-Dimethyl-1-phenyl-1,2-dihydro-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-on；4,6-dimethyl-1-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-one
• CAS: 96775-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: FTQMYOMSDWQAQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-oxo-4,6-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridin 在 乙醇 、 氢气 、 镍 作用下， 生成 2-anilino-4,6-dimethylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aminonicotinamides by Raney Nickel Cleavage of Pyrazolo[3,4-b]-pyridines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a043
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-3-(2-phenylhydrazinyl)propanethioamide 、 乙酰丙酮 、 三乙胺 、 乙醇 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHAPER, W., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 9, 861-867

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclen-Synthesen mit Monothiomalonsäure-Amiden: Synthese von 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-<i>b</i>] pyridinen und 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-<i>d</i>]pyrimidinen
  作者：Wolfgang Schaper

  DOI：10.1055/s-1985-31365

  日期：——

  Heterocyclic Syntheses with Monothiomalonic Amides: Synthesis of 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-b]pyridines and 3-Oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyrimidines The monothiomalonic acid amides 5, prepared from cyanoacetamides 4 and hydrogen sulphide, react with diketones 6 or aldehyde derivatives 7 to give the 2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxamides 8 which can be cyclised to the 3-oxo-2,3-dihydroisothiazolo[5,4-d]pyridines 2. Amides 5 also react with s-triazine to give the 3-oxo-2,3-dihydroisothiazolo [5,4-d]pyrimidines 3.

  用单硫代丙二酸酰胺合成杂环化合物： 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-b]吡啶和 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶的合成 由氰基乙酰胺 4 和硫化氢制备的单硫代丙二酸酰胺 5 与二酮 6 或醛衍生物 7 反应，得到 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3、与二酮 6 或醛衍生物 7 反应生成 2-硫酮-1,2-二氢吡啶-3-羧酰胺 8，后者可环化成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]吡啶 2。酰胺 5 还能与 s-三嗪反应生成 3-氧代-2,3-二氢异噻唑并[5,4-d]嘧啶 3。