3,4-dimethylcyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dimethylcyclopent-2-enone
• 英文别名: (4R)-3,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: XSOSLVVAKBKYRV-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-oxo-2-hexen-5-yne 在 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 三甲基乙酰氯 、 triphenylphosphinogold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-dimethylcyclopent-2-enone 、 3,4-dimethylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  金 (I) 催化的 Rautenstrauch 重排合成 2-环戊烯酮

  摘要：

  描述了由阳离子三苯基膦金 (I) 配合物催化的 1-乙炔基-2-丙烯基新戊酸重排为环戊烯酮。该反应允许在炔和烯烃位置发生烷基和芳基取代。重要的是，金（I）催化的对映体富集的新戊酸炔丙酯的重排具有优异的手性转移，从而为环戊烯酮的对映选择性合成提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja051689g