(+/-)-4-(2-methyl-propyl)-2-methylene-γ-butyrolactone | 58557-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-4-(2-methyl-propyl)-2-methylene-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4,5-dihydro-5-isobutyl-3-methylene-2(3H)-furanone；γ-isobutyl-α-methylene-γ-butyrolactone；α-methylene γ-isobutyl γ-butyrolactone；5-isobutyl-3-methylene-dihydro-furan-2-one；2(3H)-Furanone, dihydro-3-methylene-5-(2-methylpropyl)-；3-methylidene-5-(2-methylpropyl)oxolan-2-one
• CAS: 58557-31-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FVMTYDXFOIVKER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-N-<(S)-α-methylbenzyl>-6-methyl-2-methyleneheptanamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到(+/-)-4-(2-methyl-propyl)-2-methylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  使用2-[（（三丁基锡烷基）甲基]丙烯酰胺的1,6-远程诱导不对称合成γ-烷基-α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  手性2-[（（三丁基锡烷基）甲基]丙烯酰胺与醛的反应以1，6-不对称诱导进行，水解后得到对映体过量的α，-亚甲基-γ-丁内酯高达80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94887-1

文献信息

• Improved synthesis of α-Methylene-γ-lactones organotin reagents
  作者：Jack E Baldwin、Robert M Adlington、Joseph B Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85228-4

  日期：1986.1

  The products of the reaction between aldehydes and the organotin reagent (1) have been converted to the corresponding α-methylene-γ-lactones in excellent yield under extremely mild conditions.

  醛与有机锡试剂（1）之间的反应产物已在极温和的条件下以优异的收率转化为相应的α-亚甲基-γ-内酯。
• A FACILE AND STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-METHYLENE-γ-BUTYROLACTONE BY MEANS OF CHROMIUM(II) REAGENT
  作者：Yasuhiro Okuda、Shigeki Nakatsukasa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1985.481

  日期：1985.4.5

  Treatment of ethyl α-(bromomethyl)acrylate with Cr(II) reagent derived from CrCl3 and LiAlH4 produces allylic chromium species which add to aldehydes efficiently to give α-methylene-γ-butyrolactones stereoselectively.

  用来自 CrCl3 和 LiAlH4 的 Cr(II) 试剂处理 α-(溴甲基)丙烯酸乙酯会产生烯丙基铬，这种铬能与醛有效结合，立体选择性地生成 α-亚甲基-γ-丁内酯。
• Copolymere zur Herstellung von Gussglas oder für Formmassen zur Herstellung wärmeformstabiler Formkörper
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0722960A2

  公开（公告）日：1996-07-24

  2.1. Acrylglas weist eine für viele Anwendungen verbesserungsbedürftige Wärmeformbeständigkeit auf. 2.2. Copolymere zur Herstellung von Gußglas oder für Formmassen zur Herstellung von Formkörpern, die durch Copolymerisation erhältlich sind von A) wenigstens einem exo-Methylen Lacton der allgemeinen Formel I worin n, m, X1, X2 und R4 bis R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen mit B) wenigstens einem vinylisch ungesättigten Monomeren oder einem oder mehreren exo-Methylen Lactonen der allgemeinen Formel I, von denen wenigstens eines von dem oder den unter A) eingesetzten exo-Methylen Lactonen der allgemeinen Formel I verschieden ist, wobei Copolymere aus α-Methylen-γ-butyrolacton mit Acrylnitril, Styrol, MMA oder bifunktionellen Methacrylaten ausgenommen sind, sind dem Acrylglas in Bezug auf Transparenz, Witterungsbeständigkeit und Verarbeitbarkeit zumindest ebenbürtig, überragen jedoch gleichzeitig in der Wärmeformbeständigkeit. 2.3. Gießmassen, Formmassen für Extrudier- oder Spritzgußverfahren; wärmeformbeständige Formkörper, Gußglas.

  2.1 在许多应用中，丙烯酸玻璃的热变形温度需要提高。 2.2 用于生产铸造玻璃或用于生产模压制品的模压料的共聚物，可通过以下物质的共聚获得 A) 至少一种通式 I 的外亚甲基内酯 其中 n、m、X1、X2 和 R4 至 R7 的含义见下表。 B) 至少一种乙烯基不饱和单体或一种或多种通式 I 的外亚甲基内酯，其中至少一种不同于 A) 项下使用的通式 I 的外亚甲基内酯、其中不包括α-亚甲基-γ-丁内酯与丙烯腈、苯乙烯、MMA 或双官能甲基丙烯酸酯的共聚物，在透明度、耐候性和可加工性方面至少与丙烯酸玻璃相当，但同时在耐热性方面优于丙烯酸玻璃。 2.3 用于挤压或注塑工艺的浇铸化合物、模制化合物；耐热模制体、浇铸玻璃。
• Enantioselective Dreiding-Schmidt reactions: asymmetric synthesis and analysis of α-methylene-γ-butyrolactones
  作者：René Csuk、Christina Schröder、Sonja Hutter、Kristina Mohr

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00166-3

  日期：1997.5

  The zinc/silver-graphite mediated Dreiding-Schmidt reactions between aldehydes and the 2-bromomethyl-acrylate derived sultamamides (+)/(-)-28 or (+)/(-)-30 gave the corresponding substituted alpha-methylene-gamma-butyrolactones with ee's up to 90%. Enantiomerically pure compounds were obtained by semipreparative HPLC using a chiral stationary phase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Asymmetric synthesis of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones using chiral N-monosubstituted 2-[(tributylstannyl)methyl]propenamides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hidemi Yoda、Yutaka Isobe、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00360a038

  日期：1986.5