(S)-tert-butyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 952747-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]methyl]-pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (S)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(phthalimidoxymethyl)pyrrolidine；tert-butyl (2S)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxymethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 952747-36-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: YHQWBGCKPMWCSA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.75h， 生成 tetrabutylammonium salt of (2S,5R)-2-[(6-sulfooxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carbonyl)methyloxycarbamoyl]-(2S)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,6- DIAZABICYCLO [3,2,1] OCTAN-7-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS

  摘要：

  公式（I）化合物的制备和在预防或治疗细菌感染中的用途被披露。

  公开号：

  US20150203503A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 (S)-tert-butyl 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMORPHS AND PROCESS FOR PRETARATION OF (2S,5R)-7-0X0-N-[(2S)-PYRROLLIDIN-2-YL-METHYLOXY]-6-(SULFOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1 ]OCTANE-2-CARBOXAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2S, 5R)-7-OXO-N-[(2S)-PYRROLIDIN-2-YL-MÉTHYLOXY]-6-(SULFOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2015079329A3

文献信息

• Novel Analogues of Istaroxime, a Potent Inhibitor of Na⁺,K⁺-ATPase: Synthesis and Structure−Activity Relationship
  作者：Mauro Gobbini、Silvia Armaroli、Leonardo Banfi、Alessandra Benicchio、Giulio Carzana、Giorgio Fedrizzi、Patrizia Ferrari、Giuseppe Giacalone、Michele Giubileo、Giuseppe Marazzi、Rosella Micheletti、Barbara Moro、Marco Pozzi、Piero Enrico Scotti、Marco Torri、Alberto Cerri

  DOI：10.1021/jm800257s

  日期：2008.8.1

  We report the synthesis and biological properties of novel inhibitors of the Na(+),K(+)-ATPase as positive inotropic compounds. Following our previously described model from which Istaroxime was generated, the 5alpha,14alpha-androstane skeleton was used as a scaffold to study the space around the basic chain of our lead compound. Some compounds demonstrated higher potencies than Istaroxime on the receptor

  我们报告Na（+），K（+）-ATPase作为正性肌力化合物的新型抑制剂的合成和生物学特性。遵循我们先前描述的生成Istaroxime的模型后，将5alpha，14alpha-雄甾烷骨架用作支架来研究我们先导化合物的基本链周围的空间。一些化合物在受体上显示出比四氢呋喃肟更高的效价，（E）-3-[（R）-3-吡咯烷基]肟衍生物15最有效。为进一步证实我们的模型，肟的E异构体比Z形式更有效。在豚鼠模型中测试的化合物诱导了正性肌力作用，这与Na（+），K（+）-ATPase的体外抑制能力有关。发现所有受测化合物产生的心律失常性均低于地高辛，
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ENTASIS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018053215A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in combination with beta- lactam antibiotics, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein.

  本发明涉及β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药用盐与β-内酰胺类抗生素结合使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药性生物引起的感染，包括多药耐药生物引起的感染。本发明包括根据式（I）描述的化合物：或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的值在此处描述。
• 1,6- DIAZABICYCLO [3,2,1] OCTAN-7-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Patil Vijaykumar Jagdishwar

  公开号：US20150203503A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  Compounds of Formula (I), their preparation and use in preventing or treating bacterial infections are disclosed.

  公式（I）化合物的制备和在预防或治疗细菌感染中的用途被披露。
• [EN] 1,6- DIAZABICYCLO [3,2,1] OCTAN- 7- ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTAN-7-ONE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2014033560A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Compounds of Formula (I), their preparation and use in preventing or treating bacterial infections are disclosed.

  公开了化合物(I)的结构式，它们的制备方法以及在预防或治疗细菌感染中的用途。
• 1,6- DIAZABICYCLO [3,2,1] OCTAN- 7- ONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：WOCKHARDT LIMITED

  公开号：US20160213655A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Compounds of Formula (I), their preparation and use in preventing or treating bacterial infections are disclosed.

  公开了式（I）的化合物，它们的制备和用于预防或治疗细菌感染的用途。