2-phenylthio-5-(3-chloropropyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole | 848899-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylthio-5-(3-chloropropyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole
• 英文别名: 3-(2-phenylsulfanyl-1H-imidazol-5-yl)propan-1-amine
• CAS: 848899-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃S
• 分子量: 233.337
• InChiKey: MULXYAGXTBBTKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthio-5-(3-chloropropyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole 在 sodium carbonate 、 oxy>iodo>benzene 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,5S)-7,8-dibromo-3-phenylsulfanyl-2,4,6,12-tetrazatetracyclo[10.3.0.01,5.06,10]pentadeca-3,7,9-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Extending Pummerer Reaction Chemistry. Synthesis of (±)-Dibromophakellstatin by Oxidative Cyclization of an Imidazole Derivative

  摘要：

  The diastereoselective oxidative cyclization of a dihydrooroiclin derivative is reported. The thioimidate product formed by application of a new variant of the Pummerer reaction serves as a precursor to dibromophakellstatin.

  DOI：

  10.1021/ol0500113
• 作为产物：
  描述：

  1-(N,N-dimethylsulfamoyl)-2-phenylthio-1H-imidazole 在 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-phenylthio-5-(3-chloropropyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Extending Pummerer Reaction Chemistry. Synthesis of (±)-Dibromophakellstatin by Oxidative Cyclization of an Imidazole Derivative

  摘要：

  The diastereoselective oxidative cyclization of a dihydrooroiclin derivative is reported. The thioimidate product formed by application of a new variant of the Pummerer reaction serves as a precursor to dibromophakellstatin.

  DOI：

  10.1021/ol0500113