2-chloro-4-nitro-N-quinolin-8-ylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-nitro-N-quinolin-8-ylbenzamide
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 327.727
• InChiKey: CVLFIPUTXVZSQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-chloro-4-nitro-N-quinolin-8-ylbenzamide 在 5 wt% copper catalyst supported on manganese oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-chloro-6-morpholino-4-nitro-N-(quinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用Cu-MnO作为可重复使用的催化剂，进行C–H酰胺化和芳族和杂芳烃的酰胺和胺胺化反应

  摘要：

  本文报道了一种使用我们合成的可循环利用的非均相Cu-MnO催化剂直接酰胺化和胺化芳基CH键的经济有效的方法。直接C–H酰胺化反应是使用简单的酰胺进行的，没有任何预先活化的偶合伴侣，并且简单的空气用作唯一的氧化剂。该反应在包含大量官能团的多种底物上反应非常顺利，收率非常好。用仲胺直接进行C–H胺化反应是在无碱，无配体和无外部氧化剂的条件下进行的，在非常温和的条件下，收率非常好。酰胺化和胺化都可以按克级放大，收率相近。主要优点是我们的催化剂可回收利用，可重复使用多次，而不会显着降低反应活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02603
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 2-氯-4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-4-nitro-N-quinolin-8-ylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用Cu-MnO作为可重复使用的催化剂，进行C–H酰胺化和芳族和杂芳烃的酰胺和胺胺化反应

  摘要：

  本文报道了一种使用我们合成的可循环利用的非均相Cu-MnO催化剂直接酰胺化和胺化芳基CH键的经济有效的方法。直接C–H酰胺化反应是使用简单的酰胺进行的，没有任何预先活化的偶合伴侣，并且简单的空气用作唯一的氧化剂。该反应在包含大量官能团的多种底物上反应非常顺利，收率非常好。用仲胺直接进行C–H胺化反应是在无碱，无配体和无外部氧化剂的条件下进行的，在非常温和的条件下，收率非常好。酰胺化和胺化都可以按克级放大，收率相近。主要优点是我们的催化剂可回收利用，可重复使用多次，而不会显着降低反应活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02603