8-甲基壬烷-2,6-二酮 | 30963-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-甲基壬烷-2,6-二酮
• 英文名称: 8-methylnonane-2,6-dione
• 英文别名: 8-Methylnonane-2,6-dione
• CAS: 30963-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: LJSGEABNVWXXOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲基壬烷-2,6-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-甲基丙基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The direction of base-catalyzed aldol cyclization of 1,5 diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00888a002
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-甲基壬烷-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1970, vol. 47, # 9, p. 894 - 900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Reaction Cascade to Substituted Cyclohexylamines
  作者：Jian Zhou、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja072134j

  日期：2007.6.1

  We report a new strategy for organocatalytic cascade reactions. Accordingly, enamine catalysis, iminium catalysis, and Bronsted acid catalysis can work in concert in a highly enantioselective organocatalytic cascade sequence toward chiral cis-3-substituted cyclohexylamines. We found that an achiral amine in combination with a catalytic amount of a chiral Bronsted acid can accomplish an aldol additi

  我们报告了一种有机催化级联反应的新策略。因此，烯胺催化、亚胺鎓催化和布朗斯台德酸催化可以在高度对映选择性的有机催化级联序列中协同作用，形成手性顺式 3-取代环己胺。我们发现，非手性胺与催化量的手性布朗斯台德酸结合可以完成醛醇加成-脱水-共轭还原-还原胺化，以良好的产率和出色的对映选择性提供药物活性化合物的潜在中间体。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Regio- and Stereoselective Monoamination of Diketones without Protecting Groups
  作者：Robert C. Simon、Barbara Grischek、Ferdinand Zepeck、Andreas Steinreiber、Ferdinand Belaj、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201202375

  日期：2012.7.2

  Hitting the right target: Differentiation between two keto moieties was accomplished by a regio‐ and enantioselective bioamination employing ω‐transaminases. Using 1,5‐diketones as substrates gave access to the optically pure 2,6‐disubstituted piperidine scaffold. The approach allowed the shortest synthesis of the alkaloid dihydropinidine, as well as its enantiomer, by choosing an appropriate ω‐transaminase

  达到正确的目标：通过使用ω-转氨酶进行区域和对映选择性生物胺化，可实现两个酮基部分的区分。使用1,5-二酮作为底物可以进入光学纯的2,6-二取代的哌啶骨架。通过选择合适的ω-转氨酶，该方法可以最短地合成生物碱二氢吡啶及其对映体。
• Synthesis of <i>trans</i>-3-Substituted Cyclohexylamines via Brønsted Acid Cata­lyzed and Substrate-Mediated Triple Organocatalytic Cascade Reaction
  作者：Benjamin List、Jian Zhou

  DOI：10.1055/s-2007-984877

  日期：——

  We report a new organocatalytic cascade reaction. A combination of the amine substrate with a catalytic amount of a Brønsted acid merges enamine and iminium catalysis with Brønsted acid catalysis in a new organocatalytic cascade reaction. We found that the aniline substrate itself in combination with a catalytic amount of PTSA·H2O can function as an aminocatalyst accomplishing an aldol condensation-conjugate reduction cascade, which ­terminates in a Brønsted acid catalyzed reductive amination incorporating the amine substrate into the final product. This transformation furnishes trans-3-substituted cyclohexyl amines in good yields and good diastereoselectivities.

  我们报告了一种新的有机催化级联反应。胺底物与催化量的布氏酸相结合，在一个新的有机催化级联反应中将烯胺催化和亚胺催化与布氏酸催化合二为一。我们发现，苯胺底物本身与催化量的 PTSA-H2O 结合可作为胺催化剂，完成醛醇缩合-共轭物还原级联反应，最后在布氏酸催化下还原胺化，将胺底物纳入最终产物。这一转化过程能以良好的产率和非对映选择性生成反式-3-取代的环己胺。
• Chemoenzymatic Synthesis of All Four Diastereomers of 2,6-Disubstituted Piperidines through Stereoselective Monoamination of 1,5-Diketones
  作者：Robert C. Simon、Ferdinand Zepeck、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/chem.201202793

  日期：2013.2.18

  evaluated for the stereoselective monoamination of designated 1,5‐diketones; excellent conversions, enantio‐ and regioselectivities were observed. The resulting amino‐ketones underwent spontaneous intramolecular ring closure to afford Δ1‐piperideines, which served as precursors for the cis‐ and anti‐piperidine scaffold as demonstrated for the synthesis of the alkaloids dihydropinidine and epi‐dihydropinidine

  评估了各种对映体互补ω-转氨酶对指定的1,5-二酮的立体选择性单胺化的区域选择性；观察到优异的转化率，对映体和区域选择性。产生的氨基酮自发进行分子内闭环反应，得到Δ1-哌啶，它们作为顺式和反式哌啶骨架的前体，如生物碱二氢吡啶和表皮二氢吡啶的合成所证明。成功获得反式哌啶的关键是在还原步骤中路易斯酸介导的Δ1-哌啶的构象变化。因此，可以成功制备2,6-二取代哌啶的所有四个非对映异构体。