diethyl <4-(hydroxymethyl)benzyl>acetamidomalonate | 114791-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl <4-(hydroxymethyl)benzyl>acetamidomalonate
• 英文别名: Diethyl 2-acetamido-2-[[4-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]propanedioate
• CAS: 114791-23-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: JCRIRBXQGKGIFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <4-(hydroxymethyl)benzyl>acetamidomalonate 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(phosphonomethyl)-DL-phenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NMDA受体的优选拮抗剂结合状态：(膦酰基甲基）苯丙氨酸衍生物的合成，药理和计算机模拟。

  摘要：

  合成了一系列取代的[膦酰基，磺基，羧基和（N-羟基氨基甲酰基）甲基]苯基丙氨酸作为探针，用于研究NMDA受体拮抗剂的优选拮抗剂状态。这些化合物的效力是通过测量培养的小鼠皮质神经元中NMDA诱导的电生理反应来评估的。3-（膦酰基甲基）苯丙氨酸[1（m）]是一种正式的AP7类似物，在本研究中被证明是最有效的拮抗剂，IC50约为5 microM。异构体2-（膦酰基甲基）苯丙氨酸[1（o）]的活性约为1（m）的一半，活性为化合物5（3）的活性，后者是在1（m）的苯环上顺式氢化的衍生物。 。磺基取代膦酰基导致这些化合物拮抗NMDA反应的能力大大降低，尽管邻位和间位异构体以其还原形式保留了一些活性。在这两个系列中，对位异构体在100 microM时几乎完全没有活性。在3位上引入羧基或二齿HONHCO基团代替膦酰基部分导致缺乏活性的化合物。这项研究的活性和非活性化合物与迄今为止报道的最有效的线性和环状含

  DOI：

  10.1021/jm00092a005
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4-cyano-α-(ethoxycarbonyl)phenylalanine ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diethyl <4-(hydroxymethyl)benzyl>acetamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  NMDA受体的优选拮抗剂结合状态：(膦酰基甲基）苯丙氨酸衍生物的合成，药理和计算机模拟。

  摘要：

  合成了一系列取代的[膦酰基，磺基，羧基和（N-羟基氨基甲酰基）甲基]苯基丙氨酸作为探针，用于研究NMDA受体拮抗剂的优选拮抗剂状态。这些化合物的效力是通过测量培养的小鼠皮质神经元中NMDA诱导的电生理反应来评估的。3-（膦酰基甲基）苯丙氨酸[1（m）]是一种正式的AP7类似物，在本研究中被证明是最有效的拮抗剂，IC50约为5 microM。异构体2-（膦酰基甲基）苯丙氨酸[1（o）]的活性约为1（m）的一半，活性为化合物5（3）的活性，后者是在1（m）的苯环上顺式氢化的衍生物。 。磺基取代膦酰基导致这些化合物拮抗NMDA反应的能力大大降低，尽管邻位和间位异构体以其还原形式保留了一些活性。在这两个系列中，对位异构体在100 microM时几乎完全没有活性。在3位上引入羧基或二齿HONHCO基团代替膦酰基部分导致缺乏活性的化合物。这项研究的活性和非活性化合物与迄今为止报道的最有效的线性和环状含

  DOI：

  10.1021/jm00092a005

文献信息

• Amino acids and peptides having a modified tyrosine residue, their
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (INSERM)

  公开号：US05190921A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  These compounds are represented by formula (I), in which each of R.sub.1 R.sub.2 =H, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, or aromatic; (when R.sub.1 =H, R.sub.2 can be an amine function-protecting radical, amino acid residue or peptide fragment; R.sub.1 and R.sub.2 being capable of forming, with N, a 5-7 component ring); A=carbonyl or methylene; W=hydroxy, phenoxy, C.sub.1 -C.sub.8 alkoxy; phenoxy(C.sub.1 -C.sub.8 alkyl), amino, (C.sub.1 -C.sub.8 alkyl)amino, di(C.sub.1 -C.sub.8 alkyl)amino, (when A=carbonyl, W=amino acid residue or peptide fragment); Y=--OSO.sub.2 OR.sub.3 (II), --OPO(OR.sub.3).sub.2 (III), --(CH.sub.2 (.sub.m --SO.sub.2 OR.sub.3 (IV) or --(CH.sub.2).sub.m --PO(OR.sub.3).sub.2 (V) [R.sub.3 =H, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl; m=1 to 4]; Z=cyclohexane, pyridyl or phenyl; n=0 to 4; on the condition that when Y=(II) or (III), -A-W is other than a sequence composed of natural amino acids. They have antipsychotic properties, an effect facilitating the memorization processes, analgesic properties; they are useful as anorexia-producing agents, and they have stimulatory effects on intestinal motility. ##STR1##

  这些化合物由公式(I)表示，其中R.sub.1 R.sub.2 = H，C.sub.1-C.sub.8烷基，C.sub.3-C.sub.7环烷基或芳香基; （当R.sub.1 = H时，R.sub.2可以是胺保护基，氨基酸残基或肽片段; R.sub.1和R.sub.2能够与N形成5-7成分环）; A = 酰基或亚甲基; W = 羟基，苯氧基，C.sub.1-C.sub.8烷氧基; 苯氧基（C.sub.1-C.sub.8烷基），氨基，（C.sub.1-C.sub.8烷基）氨基，二（C.sub.1-C.sub.8烷基）氨基（当A = 酰基，W = 氨基酸残基或肽片段时）; Y = --OSO.sub.2 OR.sub.3 (II)，--OPO(OR.sub.3).sub.2 (III)，--(CH.sub.2(.sub.m--SO.sub.2 OR.sub.3 (IV)或--(CH.sub.2).sub.m--PO(OR.sub.3).sub.2 (V) [R.sub.3 = H，C.sub.1-C.sub.8烷基; m = 1至4]; Z = 环己烷，吡啶基或苯基; n = 0至4; 在Y =（II）或（III）时，-A-W除了由天然氨基酸组成的序列外，还有其他的。它们具有抗精神病作用，促进记忆过程的作用，镇痛作用; 它们有用作厌食剂的作用，并且对肠道蠕动具有刺激作用。##STR1##
• Sirtuin‐Derived Covalent Binder for the Selective Recognition of Protein Crotonylation
  作者：Yanli Ji、Lin Sun、Yao Chen、Hongqiang Qin、Weimin Xuan

  DOI：10.1002/anie.202205522

  日期：2022.8

  By engineering a bacterial sirtuin deacetylase with thiol-bearing noncanonical amino acids, a selective and robust covalent binder for lysine crotonylation on proteins was developed, and features a unique NAD+ dependency.

  通过用带有硫醇的非经典氨基酸设计一种细菌去乙酰化酶，开发了一种用于蛋白质赖氨酸巴豆酰化的选择性和强大的共价结合剂，并具有独特的 NAD +依赖性。
• α-Dicarbonyls as “non-charged” arginine-directed affinity labels. Novel synthetic routes to α-dicarbonyl analogs of the PP60c-src SH2 domain-targeted phosphopeptide Ac-Tyr(OPO3H2)-Glu-Glu-Ile-Glu
  作者：Mukund M. Mehrotra、Daniel D. Sternbach、Marc Rodriguez、Paul Charifson、Judd Berman

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00349-6

  日期：1996.8

  The phosphopeptide 1 is a potent inhibitor of pp60(c-src) SH2 domain mediated phosphoprotein interactions (IC50 less than or equal to 0.5 mu M), hut lacks cell permeability. The syntheses of its less charged analogs 2 and 3 are described, in which the arginine-binding phosphate group has been substituted with uncharged alpha-dicarbonyl moieties. The chemistry described here may be of general use for the synthesis of other alpha-dicarbonyl compounds. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of new amino acids mimicking sulfated and phosphorylated tyrosine residues
  作者：I. Marseigne、B. P. Roques

  DOI：10.1021/jo00250a043

  日期：1988.7
• MARSEIGNE, I.;ROQUES, B. P., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3621-3624
  作者：MARSEIGNE, I.、ROQUES, B. P.

  DOI：——

  日期：——