N-(tert-butyloxycarbonyl)-p-(phosphonomethyl)-DL-phenylalanine | 114791-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-p-(phosphonomethyl)-DL-phenylalanine
• 英文别名: Boc-p-(phosphonomethyl)-DL-phenylalanine；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-(phosphonomethyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 114791-28-5
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₇P
• 分子量: 359.316
• InChiKey: MALUXBNBIKOUBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二(2-氨乙基)-1,3-丙二胺 、 N-(tert-butyloxycarbonyl)-p-(phosphonomethyl)-DL-phenylalanine 、 二苯基膦叠氮化物 、 碳酸氢钠 在 氮气 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 Boc-2-amino-N-(2-{[3-(2-[2-amino-3-(4-phosphonomethylphenyl)propanolylamino]ethyl}amino)propyl]amino}ethyl 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以to give 1.2 g (46%) of Boc-2-amino-N-(2-{[3-(2-[2-amino-3-(4-phosphonomethylphenyl)propanolylamino]ethyl}amino)propyl]amino}ethyl)-3-(4-phosphonomethylphenyl)propanamide as a colorless oil的产率得到3-(4-Phosphonomethylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic polyamine compositions and their synthesis

  摘要：

  本发明涉及一种通过一系列取代反应合成和组成开链（环）、闭合环、线性支链和/或取代的多胺、多胺衍生的酪氨酸磷酸酶抑制剂和PPAR部分激动剂/部分拮抗剂的过程，并优化化合物的生物利用度和生物活性。多胺可以预防神经毒素和糖尿病毒素（包括百草枯、甲基苯基吡啶自由基、罗滕酮、重组胰岛素和阿洛酮）的毒性。这些多胺可用于治疗哺乳动物主体的神经、心血管、内分泌获得性和遗传性线粒体DNA损伤疾病和其他疾病，更具体地说是治疗帕金森病、阿尔茨海默病、路易·格里格病、宾斯旺格病、橄榄桥小脑变性、Lewy体病、糖尿病、中风、动脉粥样硬化、心肌缺血、心肌病、肾病、缺血、青光眼、老年性耳聋、癌症、骨质疏松症、类风湿性关节炎、炎症性肠病、多发性硬化症以及作为毒素暴露的解毒剂。

  公开号：

  US20140057877A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <4-(chloromethyl)benzyl>acetamidomalonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-p-(phosphonomethyl)-DL-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new amino acids mimicking sulfated and phosphorylated tyrosine residues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a043

文献信息

• Composition, synthesis and therapeutic applications of polyamines
  申请人：Murphy A Michael

  公开号：US20050085555A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  This invention relates to a process of synthesis and composition of open chain (ring), closed ring, linear branched and or substituted polyamines, polyamine derived tyrosine phosphatase inhibitors and PPAR partial agonists/partial antagonists via a series of substitution reactions and optimizing the bioavailability and biological activities of the compounds. Polyamines prevent the toxicty of neutoxins and diabetogenic toxins including paraquat, methyphenyl pyridine radical, rotenone, diazoxide, streptozotocin and alloxan. These polyamines can be to treat neurological, cardiovascular, endocrine acquired and inherited mitochondrial DNA damage diseases and other disorders in mammalian subjects, and more specifically to the therapy of Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lou Gehrig's disease, Binswanger's disease, Olivopontine Cerebellar Degeneration, Lewy Body disease, Diabetes, Stroke, Atherosclerosis, Myocardial Ischemia, Cardiomyopathy, Nephropathy, Ischemia, Glaucoma, Presbycussis, Cancer, Osteoporosis, Rheumatoid Arthritis, Inflammatory Bowel Disease, Multiple Sclerosis and as Antidotes to Toxin Exposure.

  这项发明涉及一种合成和构成开链（环）、闭环、线性分支和/或取代聚胺、聚胺衍生的酪氨酸磷酸酶抑制剂和PPAR部分激动剂/部分拮抗剂的过程，通过一系列的取代反应来优化化合物的生物利用度和生物活性。聚胺可以预防神经毒素和导致糖尿病的毒素的毒性，包括百草枯、甲基苯基吡啶自由基、洛特侬、重组蛋白酶和阿洛克瑞。这些聚胺可以用于治疗哺乳动物主体中的神经系统、心血管系统、内分泌系统获得性和遗传性线粒体DNA损伤疾病以及其他疾病，更具体地用于治疗帕金森病、阿尔茨海默病、路易氏氏病、宾斯旺格氏病、橄榄桥小脑变性、Lewy小体病、糖尿病、中风、动脉粥样硬化、心肌缺血、心肌病、肾病、缺血、青光眼、老年性耳聋、癌症、骨质疏松症、类风湿性关节炎、炎症性肠病、多发性硬化症以及作为毒素暴露的解毒剂。
• MARSEIGNE, I.;ROQUES, B. P., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3621-3624
  作者：MARSEIGNE, I.、ROQUES, B. P.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION, SYNTHESIS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS OF POLYAMINES
  申请人：Murphy, Michael A.

  公开号：EP1465611A2

  公开（公告）日：2004-10-13
• [EN] COMPOSITION, SYNTHESIS AND THERAPEUTIC APPLICATIONS OF POLYAMINES<br/>[FR] COMPOSITION, SYNTHESE ET APPLICATIONS THERAPEUTIQUES DE POLYAMINES
  申请人：MURPHY MICHAEL A

  公开号：WO2003051348A2

  公开（公告）日：2003-06-26

  This invention relates to a process of synthesis and composition of open chain (ring), closed ring, linear branched and or substituted polyamines, polyamine derived tyrosine phosphatase inhibitors and PPAR partial agonists/partial antagonists via a series of substitution reactions and optimizing the bioavailability and biological activities of the compounds. Polyamines prevent the toxicty of neutoxins and diabetogenic toxins including paraquat, methyphenyl pyridine radical, rotenone, diazoxide, streptozotocin and alloxan. These polyamines can be to treat neurological, cardiovascular, endocrine acquired and inherited mitochondrial DNA damage diseases and other disorders in mammalian subjects, and more specifically to the therapy of Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lou Gehrig's disease, Binswanger's disease, Olivopontine Cerebellar Degeneration, Lewy Body disease, Diabetes, Stroke, Atherosclerosis, Myocardial Ischemia, Cardiomyopathy, Nephropathy, Ischemia, Glaucoma, Presbycussis, Cancer, Osteoporosis, Rheumatoid Arthritis, Inflammatory Bowel Disease, Multiple Sclerosis and as Antidotes to Toxin Exposure.
• Synthesis of new amino acids mimicking sulfated and phosphorylated tyrosine residues
  作者：I. Marseigne、B. P. Roques

  DOI：10.1021/jo00250a043

  日期：1988.7