N-(quinolin-8-yl)ethanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)ethanesulfonamide
• 英文别名: N-quinolin-8-ylethanesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD02060831
• 分子量: 236.294
• InChiKey: IZLVRKKCXGKHMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 乙基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N-(quinolin-8-yl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉的磺酰胺和磺酰基酯作为非酸性，非甾体类抗炎药

  摘要：

  背景：喹啉是一类重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性。以前，我们已经确定喹啉的席夫碱为潜在的抗炎药，因此当前的工作是我们先前研究的延续。 目的：在本研究中，合成了喹啉（1-50）的3-，5-和8-磺酰胺和8-磺酸酯衍生物，并评估了它们的抗炎潜力。通过人全血吞噬细胞产生的ROS（活性氧）抑制作用评估了这些合成类似物的抗炎活性。 方法：通过在吡啶中用不同的取代磺酰氯处理5-，3-，8-氨基和8-羟基喹啉，合成喹啉的磺酰胺和磺酸盐衍生物。使用各种光谱技术对合成分子进行表征，并筛选其抗炎潜力。 结果：在合成衍生物1-50中，六种化合物显示出良好到中等的抗炎活性。化合物47（IC 50 = 2.9±0.5μg/ mL），36（IC 50 = 3.2±0.2μg/ mL）和24（IC 50 = 6.7±0.3μg/ mL）与标准布洛芬（ IC 50 = 11.2±1.9μg/ mL）。化合物20（IC

  DOI：

  10.2174/1570180817999201005201308

文献信息

• Quinolinyl sulfonamides and sulphonyl esters exhibit inhibitory efficacy against New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1)
  作者：Jia-Zhu Chigan、Zhenxin Hu、Lu Liu、Yin-Sui Xu、Huan-Huan Ding、Ke-Wu Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105654

  日期：2022.3

  effective MβL inhibitors to restore existing antibiotic efficacy is an ideal alternative. Although the serine-β-lactamase inhibitors have been used in clinical settings, MβL inhibitors are not available to date. In this work, thirty-one quinolinyl sulfonamides 1a-p and sulphonyl esters 2a-o were synthesized and assayed against MβL NDM-1. The obtained molecules specifically inhibited NDM-1, 1a-p and 2a-o

  由金属-β-内酰胺酶 (MβLs) 引起的“超级细菌”感染已发展成为新出现的健康威胁，开发有效的 MβL 抑制剂以恢复现有抗生素功效是一种理想的替代方案。尽管丝氨酸-β-内酰胺酶抑制剂已用于临床环境，但迄今为止还没有 MβL 抑制剂。在这项工作中，合成了 31 种喹啉基磺酰胺1a-p和磺酰酯2a-o，并针对 MβL NDM-1 进行了测定。所得分子特异性抑制NDM- 1、1a-p和2a-o的IC 50值分别为0.02-1.4和8.3-24.8 μM，1e和1f被发现是最有效的抑制剂，使用美罗培南 (MER) 作为底物时，IC 50为 0.02 μM。 构效关系表明取代苯基和带卤原子的苯基更显着地提高了喹啉衍生物对NDM-1的抑制作用。1a-p使用 NDM-1、EC01 和 EC08恢复了 MER 对大肠杆菌的抗菌作用，导致 MIC 值降低 2-64 倍。最重要的是，1e在单次腹膜内给药后，协同