(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-hydroxyacrylamide | 1431320-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-hydroxyacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-hydroxyprop-2-enamide
• CAS: 1431320-13-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: FMHMUFAAHFSUQH-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)acrylate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以33 %的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-hydroxyacrylamide
  参考文献：
  名称：

  协同结构和功能：肉桂酰异羟肟酸作为有效的脲酶抑制剂

  摘要：

  目前的研究包括一系列异羟肟酸和迈克尔受体分子杂合体的结构规划、合成和脲酶抑制活性评估，这些分子杂合体是从肉桂酸的结构中描绘出来的。合成的化合物表现出有效的脲酶抑制作用，IC 值范围为 3.8 至 12.8 µM。动力学实验表明，大多数合成的杂化物表现出混合抑制剂的特征。一般来说，芳环上含有吸电子基团的衍生物表现出更高的活性，表明迈克尔受体部分中β碳的亲电性增加对此类化合物的抗尿素分解特性产生积极影响。生物物理和理论研究进一步证实了动力学测定的结果。这些研究表明，异羟肟酸核心与脲酶活性位点相互作用，而迈克尔受体部分与与活性位点相邻的一个或多个变构位点结合。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107247

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial activity against pathogenic mycobacteria of conjugated hydroxamic acids, hydrazides and O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic derivatives
  作者：Vasiliki Mavrikaki、Alexandros Pagonis、Isabelle Poncin、Ivy Mallick、Stéphane Canaan、Victoria Magrioti、Jean-François Cavalier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128692

  日期：2022.5

  their toxicity towards murine macrophages by the resazurin microtiter assay (REMA). Among the 45 derivatives, 17 compounds (3 hydroxamic acids, 9 hydrazides, and 5O-alkyl/O-acyl protected hydroxamic acids) were nontoxic against murine macrophages. When tested for their antibacterial activity, hydroxamic acid 9 h was found to be the most potent inhibitor against M. abscessus S and R only. Regarding hydrazide

  以发现新的抗结核分子为目的，合成了三个新系列的 23 异羟肟酸、13 酰肼和 9O-烷基/O-酰基保护异羟肟酸衍生物，并通过光谱1 H NMR、13 C NMR、HRMS对其进行了全面表征。 ） 分析。通过刃天青微量滴定法 (REMA) 进一步对这些化合物进行了生物筛选，以了解它们对三种致病性分枝杆菌（脓肿分枝杆菌 S 和 R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌）的体外抗菌活性，以及​​它们对小鼠巨噬细胞的毒性。 . 在 45 种衍生物中，17 种化合物（3 种异羟肟酸、9 种酰肼和 5O-烷基/O-酰基保护的异羟肟酸）对小鼠巨噬细胞无毒。当测试它们的抗菌活性时，异羟肟酸发现9 小时仅对脓肿分枝杆菌 S 和 R 是最有效的抑制剂。酰肼系列对脓肿分枝杆菌R、海分枝杆菌和结核分枝杆菌的活性仅7h ；而 O- 酰基保护的异羟肟酸衍生物14d和15d对 M. marinum 和 M. tuberculosis
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF HISTONE DEACTEYLASES<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE D'HISTONE DÉSACÉTYLASES
  申请人：NUPOTENTIAL INC

  公开号：WO2013059582A2

  公开（公告）日：2013-04-25

  The disclosure relates to small molecules and methods, compositions, and kits comprising these small molecules. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules that inhibit HDAC activity. In yet another embodiment, the disclosure relates to small molecules for inhibiting the growth of cancer cells. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules for reprogramming a cell.
• Synergizing structure and function: Cinnamoyl hydroxamic acids as potent urease inhibitors
  作者：Luciana P.S. Viana、Giovanna M. Naves、Isabela G. Medeiros、Ari S. Guimarães、Emilly S. Sousa、Josué C.C. Santos、Nathália M.L. Freire、Thiago M. de Aquino、Luzia V. Modolo、Ângelo de Fátima、Cleiton M. da Silva

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107247

  日期：2024.5

  structural planning, synthesis, and evaluation of the urease inhibitory activity of a series of molecular hybrids of hydroxamic acids and Michael acceptors, delineated from the structure of cinnamic acids. The synthesized compounds exhibited potent urease inhibitory effects, with IC values ranging from 3.8 to 12.8 µM. Kinetic experiments unveiled that the majority of the synthesized hybrids display characteristics

  目前的研究包括一系列异羟肟酸和迈克尔受体分子杂合体的结构规划、合成和脲酶抑制活性评估，这些分子杂合体是从肉桂酸的结构中描绘出来的。合成的化合物表现出有效的脲酶抑制作用，IC 值范围为 3.8 至 12.8 µM。动力学实验表明，大多数合成的杂化物表现出混合抑制剂的特征。一般来说，芳环上含有吸电子基团的衍生物表现出更高的活性，表明迈克尔受体部分中β碳的亲电性增加对此类化合物的抗尿素分解特性产生积极影响。生物物理和理论研究进一步证实了动力学测定的结果。这些研究表明，异羟肟酸核心与脲酶活性位点相互作用，而迈克尔受体部分与与活性位点相邻的一个或多个变构位点结合。