2-benzoylindan-2-carboxylic acid ethyl ester | 1033078-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoylindan-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-benzoyl-1,3-dihydroindene-2-carboxylate；ethyl 2-benzoyl-1,3-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 1033078-08-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: KKYUZQQUGZYKOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 三甲基硅基苯甲酮 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以77%的产率得到2-benzoylindan-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷中一种不寻常的二价阴离子，用于合成取代的β-酮酯。

  摘要：

  锂化重氮酯与酰基硅烷的反应在生成高度取代的β-酮酯的过程中产生了显着的中间产物。

  DOI：

  10.1039/b801597j

文献信息

• Tandem <i>C</i>- and <i>O</i>-alkylative annulation of β-ketosulfones with 1,2-bisbromomethyl arenes: one-pot construction of sulfonyl indanes and dioxadibenzofused macrocycles
  作者：Nai-Chen Hsueh、Kuan-Ting Chen、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1039/d2ob02199d

  日期：——

  transition-metal-free, base-mediated tandem C- and O-alkylative annulation of β-ketosulfones with 1,2-bisbromomethyl arenes with moderate to excellent yields under open-vessel reaction conditions. In the overall reaction process, two carbon–carbon (C–C) and two carbon–oxygen (C–O) bonds are formed. Various base-promoted reaction conditions are screened for this one-pot easy-to-operate conversion.

  在此，描述了用于构建磺酰基茚满和二恶二苯并稠合大环化合物的串联合成路线。该策略涉及不含过渡金属、碱介导的β-酮砜与 1,2-双溴甲基芳烃的串联C-和O-烷基化环化反应，在开放容器反应条件下具有中等至优异的收率。在整个反应过程中，形成两个碳-碳（C-C）键和两个碳-氧（C-O）键。为这种易于操作的一锅法转化筛选了各种碱促进反应条件。