(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-(but-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol | 190505-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-(but-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-but-3-enyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ol
• CAS: 190505-14-7
• 化学式: C₃₈H₄₂O₆
• 分子量: 594.748
• InChiKey: DMEKLVQMHFGQKR-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-(but-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium thiosulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,4-butandiol
  参考文献：
  名称：

  稳定的甘油糖脂类似物的合成

  摘要：

  2-稳定C-糖苷类似物Ö - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1A），2- ø - （β-d吡喃半乳糖基） - SN -甘油（1B），1- ø - （β -D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）及其二棕榈酸酯已从相应的2,3,4,6 -tetra - O-苄基-甘内酯9开始合成。通过内酯9的甲基化，所得到的糖外泌糖醇10的反应获得2- O-衍生物1。具有丙二酰基的基团，还原丙二酰基衍生物11并脱保护。通过使内酯9与丁烯基溴化镁反应，还原所获得的内酯14，进行甲磺酰化和脱保护，来获得1- O-衍生物7。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00273-1
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 、 3-Butenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-(but-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  稳定的甘油糖脂类似物的合成

  摘要：

  2-稳定C-糖苷类似物Ö - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1A），2- ø - （β-d吡喃半乳糖基） - SN -甘油（1B），1- ø - （β -D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）及其二棕榈酸酯已从相应的2,3,4,6 -tetra - O-苄基-甘内酯9开始合成。通过内酯9的甲基化，所得到的糖外泌糖醇10的反应获得2- O-衍生物1。具有丙二酰基的基团，还原丙二酰基衍生物11并脱保护。通过使内酯9与丁烯基溴化镁反应，还原所获得的内酯14，进行甲磺酰化和脱保护，来获得1- O-衍生物7。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00273-1

文献信息

• Reinvestigation of the Synthesis of Per-benzylated Glycosylethenes:  A New Result
  作者：Juan Xie、François Durrat、Jean-Marc Valéry

  DOI：10.1021/jo034795e

  日期：2003.10.1

  Addition of vinylmagnesium bromide on the perbenzylated glucono-1,5-lactone gave, after reduction with Et3SiH/BF3.Et2O, a mixture of the desired beta-C-vinyl glucoside 1 and the unexpected beta-C-but-3-enyl glucoside 3 resulting from double addition of vinylmagnesium bromide on the lactone. Similar results have been obtained with the perbenzylated galactono-1,5-lactone. This side reaction was then been explored to prepare beta-C-but-3-enyl glycosides and other beta-C-glycosyl derivatives by employing different Grignard reagents. An alternative approach to the per-benzylated glycosylethenes has been studied and compared.
• Synthesis of Stable Analogues of Glyceroglycolipids
  作者：Laura Cipolla、Francesco Nicotra、Elena Vismara、Marco Guerrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00273-1

  日期：1997.4

  Stable C-glycosidic analogues of 2-O-(β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol (1a), 2-O-(β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol (1b), 1-O-(β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol (7) and their dipalmitoyl ester have been synthesised starting from the corresponding 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-glyconolactones 9. The 2-O-derivatives 1 were obtained by methylenation of the lactone 9, reaction of the obtained glycoexoenitol 10 with

  2-稳定C-糖苷类似物Ö - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - SN -甘油（1A），2- ø - （β-d吡喃半乳糖基） - SN -甘油（1B），1- ø - （β -D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）及其二棕榈酸酯已从相应的2,3,4,6 -tetra - O-苄基-甘内酯9开始合成。通过内酯9的甲基化，所得到的糖外泌糖醇10的反应获得2- O-衍生物1。具有丙二酰基的基团，还原丙二酰基衍生物11并脱保护。通过使内酯9与丁烯基溴化镁反应，还原所获得的内酯14，进行甲磺酰化和脱保护，来获得1- O-衍生物7。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Synthesis of sugar-derived spiroaminals via lactamization and metathesis reactions
  作者：Adabala Pal John Pal、Parasuraman Kadigachalam、Asadulla Mallick、Venkata Ramana Doddi、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/c0ob00555j

  日期：——

  A series of sugar-derived spiroaminals has been synthesized by utilizing cross metathesis, ring closing metathesis and lactamization reactions as key steps from 1-C-alkylated glycosyl azides and important correlations in the spectral data between spiroaminals and their respective anomers are reported.

  合成了一系列由糖衍生的螺氨基，通过交叉复分解、环闭合复分解和内酰胺化反应作为关键步骤，以1-C-烷基化的糖苷叠氮化物为起始材料，并报告了螺氨基与其各自异构体之间光谱数据的重要相关性。