[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: BBUGUVNRTWPSOB-RRGWEWPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯甲基联苯 、 [(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  季铵盐作为激子耦合圆二色性的发色团：低胆固醇奎宁环的绝对构型

  摘要：

  激子耦合圆二色性 (ECCD) 基于手性环境中两个或多个发色团的空间相互作用，是一种非经验的亚微克级方法，用于确定溶液中有机分子的绝对构型和构象。相互作用的生色团包括那些预先存在于底物中的和/或通过 0 或 N-酰化引入的生色团。发色团间耦合产生双信号 CD 曲线，其符号以非经验方式建立电跃迁矩的绝对扭曲感。最近的研究集中在通过开发 (i) 具有红移吸收最大值的发色团以避免与预先存在的发色团相互作用；* (ii) 具有强烈吸收的发色团，从而将 ECCD 的适用性扩展到未开发的区域，这导致大距离上的强相互作用（例如，在 400 nm 处 E = 350 000 的卟啉在 -50 8 处强烈耦合，a ~ 艺术）；~ 和 (iii) 荧光发色团将操作缩小到纳克水平 S4 然而，迄今为止开发的方法不适用于叔胺，如奎宁环生物碱。在下文中，我们描述了通过制备季铵盐将 ECCD 扩展到包括此类化合物，如应用于一类重要的低胆固醇奎宁环，例如

  DOI：

  10.1021/ja00134a045
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酰氯 、 (R)-(-)-3-奎宁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl] (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  季铵盐作为激子耦合圆二色性的发色团：低胆固醇奎宁环的绝对构型

  摘要：

  激子耦合圆二色性 (ECCD) 基于手性环境中两个或多个发色团的空间相互作用，是一种非经验的亚微克级方法，用于确定溶液中有机分子的绝对构型和构象。相互作用的生色团包括那些预先存在于底物中的和/或通过 0 或 N-酰化引入的生色团。发色团间耦合产生双信号 CD 曲线，其符号以非经验方式建立电跃迁矩的绝对扭曲感。最近的研究集中在通过开发 (i) 具有红移吸收最大值的发色团以避免与预先存在的发色团相互作用；* (ii) 具有强烈吸收的发色团，从而将 ECCD 的适用性扩展到未开发的区域，这导致大距离上的强相互作用（例如，在 400 nm 处 E = 350 000 的卟啉在 -50 8 处强烈耦合，a ~ 艺术）；~ 和 (iii) 荧光发色团将操作缩小到纳克水平 S4 然而，迄今为止开发的方法不适用于叔胺，如奎宁环生物碱。在下文中，我们描述了通过制备季铵盐将 ECCD 扩展到包括此类化合物，如应用于一类重要的低胆固醇奎宁环，例如

  DOI：

  10.1021/ja00134a045